4-甲氧基肉桂酸
[CAS# 830-09-1]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 英文名: 4-Methoxycinnamic acid
• 别名: trans-4-Methoxycinnamic acid; p-Methoxycinnamic acid; 3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoic acid
• 产品名称: 4-甲氧基肉桂酸; 对甲氧基肉桂酸
• 分子式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.19
• CAS 登录号: 830-09-1
• EC 号码: 212-594-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 173.5 - 174 ºC (实验值)
• 沸点: 342.6±17.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 138.6±14.4 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.591 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: Pictogram(s)
• 危险类别码: R36/37/38
• 安全说明: S26;S37/39

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-甲氧基肉桂酸，又称对甲氧基肉桂酸，是肉桂酸的天然衍生物，而肉桂酸是一种广泛分布于植物中的化合物。其结构特征在于苯环在对位带有一个甲氧基取代基，并带有一个丙烯酸侧链，因此其分子式为C₁₀H₁₀O₃。该化合物最初被发现是植物提取物中的一种次要酚类成分，尤其是在已知会产生肉桂酸衍生物作为其次生代谢产物的物种中。该分子在天然来源中的存在与苯丙烷类途径有关，该途径是植物中一条重要的代谢途径，负责生成多种参与结构、防御和信号传导功能的芳香族化合物。

在植物中发现4-甲氧基肉桂酸具有重要意义，因为它有助于更??广泛地理解植物如何通过酶促取代（例如羟基化和甲基化）修饰肉桂酸，从而产生具有特定生物活性的分子。这类化合物已被研究用于植物防御病原体和紫外线辐射的作用。4-甲氧基肉桂酸中的对甲氧基取代基增强了其吸光性能，使其能够有效地消散潜在的有害紫外线辐射，这或许可以解释为什么许多植物会将类似的肉桂酸酯衍生物作为其保护性生化武器库的一部分。

从其分离的早期阶段开始，人们就将注意力转向了其潜在的应用。在有机化学中，4-甲氧基肉桂酸成为合成酯类和其他衍生物的宝贵中间体。通过酯化反应，一系列具有重要商业价值的分子被开发出来。其中，甲氧基肉桂酸辛酯成为防晒霜配方中最广泛使用的UVB过滤剂之一。这种衍生物由4-甲氧基肉桂酸与2-乙基己醇结合而成，在280-320纳米的UVB波段具有强吸收，可有效防止晒伤及相关的皮肤损伤。其在个人护理产品中的应用标志着肉桂酸衍生物最重要的工业应用之一，许多国家的监管部门已批准其在规定限度内安全有效。

由于4-甲氧基肉桂酸及其衍生物的药理潜力，药物研究也对其进行了探索。多项研究报告称，带有甲氧基取代基的肉桂酸具有抗菌和抗氧化活性。这些特性提示其可能作为药物研发中的先导结构，尤其是在氧化应激致病的疾病中。由4-甲氧基肉桂酸制备的衍生物已被研究其抗炎作用，某些类似物在实验室模型中表现出可测量的活性。虽然母体化合物本身尚未开发成广泛上市的药物，但其贡献在于提供了一种可通过修饰增强生物活性的化学骨架。

除了医药和化妆品外，4-甲氧基肉桂酸还与香料和香精行业息息相关。其芳香环和共轭双键体系赋予其独特的气味特征，可用于制备合成香料。其酯类及其相关化合物被添加到既需要良好的嗅觉品质，又需??要光照稳定性的配方中。此外，作为肉桂酸衍生物家族的一员，它还通过抗氧化特性被用于延长食品的保质期，从而将其应用于食品保鲜领域。

4-甲氧基肉桂酸在实验室中的制备通常通过4-甲氧基苯甲醛与丙二酸的诺文盖尔缩合反应实现，该反应可以高效构建丙烯酸侧链。该合成路线因其生成的肉桂酸具有可预测的取代模式而被广泛应用。绿色化学的进展也带来了一些替代方法，包括无溶剂和催化剂辅助合成，这反映出人们对这种用途广泛的化合物可持续合成的持续关注。

总而言之，4-甲氧基肉桂酸是一个重要的例子，它展现了一种相对简单的植物衍生化合物如何成为工业、制药和化妆品应用的基石。它在天然来源中的发现不仅加深了对植物次生代谢的理解，也为紫外光吸收剂、生物活性分子和香料的开发提供了平台。如今，它作为天然产物和合成中间体的重要性已显而易见，并在多个行业中发挥着重要作用。

参考文献

2023. New Europium Methoxycinnamates: Synthesis and Thermal and Luminescence Properties. Russian Journal of General Chemistry.
DOI: 10.1134/s1070363223100092

2024. Effect of kefiran- guar gum-based edible coating infused with Murraya koenigii berry extract on quality of button mushroom (Agaricus bisporus) during postharvest storage. Journal of Food Measurement and Characterization.
DOI: 10.1007/s11694-024-02645-0

2025. Enhancing Malva sylvestris extract properties through lactic acid bacteria fermentation: impact on phytochemical profile and bioactivity. Food Production, Processing and Nutrition.
DOI: 10.1186/s43014-025-00315-2