5,11-双((三乙基硅烷基)乙炔基)蒽并[2,3-b:6,7-b']二噻吩
[CAS# 851817-11-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 英文名: 5,11-Bis((triethylsilyl)ethynyl)anthra[2,3-b:6,7-b']dithiophene
• 别名: TES-ADT
• 产品名称: 5,11-双((三乙基硅烷基)乙炔基)蒽并[2,3-b:6,7-b']二噻吩
• 分子式: C₃₄H₃₈S₂Si₂
• 分子量: 566.97
• CAS 登录号: 851817-11-3
• 分子行输入简码SMILES: CC[Si](CC)(CC)C#CC1=C2C=C3C(=CC2=C(C4=C1C=C5C=CSC5=C4)C#C[Si](CC)(CC)CC)C=CS3

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 128-135 ºC
• 折射率: 1.642, 计算值^*
• 沸点: 654.3±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 349.5±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

5,11-双（（三乙基硅基）乙炔基）蒽[2,3-b:6,7-b']二噻吩是一种有机半导体，因其独特的化学结构和在电子和光电设备中的潜在应用而备受关注。该化合物由蒽二噻吩核心组成，该核心用乙炔基官能化，每个乙炔基都连接到三乙基硅基上。三乙基硅基的引入增加了分子的溶解度并改善了其加工性能，这对于制造薄膜晶体管和有机太阳能电池至关重要。

5,11-双（（三乙基硅基）乙炔基）蒽[2,3-b:6,7-b']二噻吩的发现源于开发具有增强稳定性、移动性和加工性的有机电子新材料的需求。蒽[2,3-b:6,7-b']二噻吩单元以其优异的电子性能而闻名，包括高载流子迁移率和良好的光物理特性，使其适用于有机半导体。通过将三乙基硅基连接到乙炔基连接体上，研究人员旨在提高材料的溶解性和可加工性，而不会牺牲其电子性能。该化合物是使用成熟的有机反应合成的，包括 Sonogashira 偶联以连接乙炔基，然后用三乙基硅基进行功能化。

5,11-双（（三乙基硅基）乙炔基）蒽[2,3-b:6,7-b']二噻吩的主要应用之一是有机场效应晶体管 (OFET)。有机半导体通常用于薄膜晶体管，因为它们具有灵活性和低成本制造潜力。这种特殊的分子表现出优异的电荷传输特性，使其成为 OFET 的理想候选者。三乙基硅基官能化增强了材料形成薄膜的能力并提高了其稳定性，这对于有机电子器件的长期性能至关重要。

另一个主要应用是有机太阳能电池 (OSC)。在 OSC 中，活性层由供体和受体材料的混合物组成。5,11-双（（三乙基硅基）乙炔基）蒽 [2,3-b:6,7-b'] 二噻吩的优异电子供体特性使其成为本体异质结太阳能电池中供体材料的有希望的候选材料。该化合物的溶解性和可加工性使其可以结合到基于溶液的加工技术中，例如旋涂和喷墨打印，这些技术通常用于制造柔性和大面积太阳能电池。此外，分子结构有利于供体相和受体相之间的良好电子通信，从而提高器件的整体功率转换效率。

该化合物在其他应用中也显示出前景，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机光电探测器。在 OLED 中，具有高效电荷传输和发射特性的材料对于高效设备至关重要。将 5,11-双（（三乙基硅基）乙炔基）蒽[2,3-b:6,7-b']二噻吩整合到 OLED 设备中可能会提高其性能，特别是在需要柔性或透明显示器的应用中。

这种分子的合成已经得到充分研究，并且已经提出了几种方法来实现高产量和纯度。其合成的关键步骤涉及适当的二卤代蒽[2,3-b:6,7-b']二噻吩衍生物与三乙基硅基-乙炔基试剂之间的 Sonogashira 偶联反应。该反应之后是纯化步骤，例如柱色谱法，以分离最终产品。

除了电子应用外，5,11-双（（三乙基硅基）乙炔基）蒽[2,3-b:6,7-b']二噻吩在柔性和可穿戴设备的有机电子领域也具有潜力。该材料形成稳定薄膜的能力及其高电荷迁移率可能有助于开发柔性、轻质的电子产品，这些电子产品可以集成到各种应用中，例如智能纺织品、传感器和柔性显示器。

总之，5,11-双（（三乙基硅基）乙炔基）蒽[2,3-b:6,7-b']二噻吩是一种有前途的有机半导体，在有机电子产品中具有多种应用，包括 OFET、OSC、OLED 和柔性设备。其独特的化学结构，加上其优异的电子性能，使其成为开发下一代电子和光电设备的宝贵材料。