7-溴-2,3-二氢-噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-甲醛
[CAS# 852054-42-3]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 食品安全 >> 二噁英、多氯联苯、呋喃
• 英文名: 7-Bromo-2,3-dihydro-thieno[3,4-b]-1,4-dioxin-5-carboxaldehyde
• 别名: 5-bromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-7-carbaldehyde
• 产品名称: 7-溴-2,3-二氢-噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-甲醛
• 分子式: C₇H₅BrO₃S
• 分子量: 249.08
• CAS 登录号: 852054-42-3
• 分子行输入简码SMILES: C1COC2=C(SC(=C2O1)C=O)Br

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.065 g/L) (25 ºC), 计算值^*
• 密度: 1.835±0.06 g/cm³ (20 ºC 760 torr), 计算值^*
• 熔点: 141.0-142.0 ºC (乙醇 )^**
• 折射率: 1.656, 计算值^*
• 沸点: 351.5±42.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 166.4±27.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Pina, Joao; Journal of Physical Chemistry A 2007, V111(35), P8574-8578.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

7-溴-2,3-二氢-噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-甲醛是一种复杂的有机化合物，以其有趣的分子结构和在有机合成和材料科学中的潜在应用而闻名。它的特征是稠合杂环体系，包括噻吩并[3,4-b]环结构、1,4-二恶英基团和甲醛官能团，溴原子位于7位。由于其结构特征，这种化合物因其独特的反应性和在各种化学转化中的多功能性而引起了学术和工业研究的关注。

7-溴-2,3-二氢-噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-甲醛的发现是对新型杂环化合物的持续探索的结果，尤其是那些将含硫芳香体系与富氧官能团相结合的化合物。这种化合物的合成通常通过多步骤工艺实现，包括选择性官能化噻吩并[3,4-b]二恶英骨架，然后进行溴化和引入甲醛基团。研究人员试图开发具有增强化学稳定性、多样化反应性并有可能融入更复杂材料和药用分子的分子。

7-溴-2,3-二氢-噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-甲醛的主要应用之一是其作为有机合成中间体的用途。该化合物可以进行各种化学反应，包括亲核取代、还原和缩合，以产生具有改变官能团的衍生物。这些衍生物通常在特种化学品、药物和农用化学品的生产中很受欢迎。具体而言，甲醛和溴基团对于引入进一步的功能化很有价值，这可以合成具有潜在药物发现应用的生物活性分子。

在材料科学中，这种化合物独特的杂环结构使其成为开发有机半导体的有吸引力的候选材料，尤其是用于有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV) 的应用。噻吩并[3,4-b]二恶英骨架具有良好的电子供体特性，有利于制造具有高电荷迁移率的半导体材料。7 位的溴原子也可用于调整化合物的电子特性并改善其在电子设备中的性能。

此外，7-溴-2,3-二氢-噻吩并[3,4-b]-1,4-二恶英-5-甲醛衍生物的潜在生物活性已被探索。独特的杂环结构已被发现具有一定程度的药理活性，研究表明基于这种骨架的化合物可能具有抗菌、抗癌或抗炎特性。因此，它也被认为是药物化学领域进一步研究的候选者，该领域始终需要具有抗多种疾病活性的新型化合物。

该化合物在合成化学中的多功能性以及在材料科学和药物化学中的潜在应用使其成为进一步研究的激动人心的课题。对其衍生物和反应机理的持续探索有望开发具有商业和工业意义的先进功能材料和治疗剂。