1-萘乙酸
[CAS# 86-87-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哒嗪类化合物
• 英文名: 1-Naphthalene acetic acid
• 别名: Planofix; a-Naphthylacetic acid; Fruitone; 1-Naphthaleneacetic acid; Naphthalene-1-acetic acid
• 产品名称: 1-萘乙酸
• 分子式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• CAS 登录号: 86-87-3
• EC 号码: 201-705-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2CC(=O)O

物理化学性质

• 溶解度: 50 mg/mL (acetone) (实验值)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 126-133 ºC (实验值)
• 折射率: 1.652, 计算值^*
• 沸点: 373.2±11.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 270.1±14.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
生殖毒性	Repr.	2	H361d
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

1-萘乙酸 (NAA) 是一种合成植物激素，属于生长素类。由于它能够影响植物的生长和发育，因此被广泛用于农业、园艺和研究。NAA 是吲哚-3-乙酸 (IAA) 的类似物，IAA 是植物中天然存在的生长素，但其稳定性和溶解度更高，因此在某些应用中更有效。

NAA 的发现可以追溯到 20 世纪 40 年代，当时研究人员在研究生长素对植物生长的影响时首次合成了它。研究发现，该化合物具有与 IAA 类似的促生长作用，例如促进细胞伸长、根系形成和芽形成。随着时间的推移，NAA 成为最广泛使用的合成生长素之一，因为它能够模仿天然生长素活性，同时更好地控制植物生长。

在农业中，NAA 主要用作植物生长调节剂，以促进插穗生根。它被施用于植物插枝的基部以刺激根部发育，使其成为许多植物物种繁殖的宝贵工具。NAA 还用于促进某些作物（如苹果）的果实疏果，通过诱导多余果实的脱落，有助于提高果实的大小和质量。此外，NAA 还用于生产无籽水果，它可以防止种子的形成，从而产生无籽品种。

除了在植物生长调节中的作用外，NAA 还用于农业害虫防治。NAA 被发现具有杀虫特性，尤其是针对某些破坏作物的害虫。这种化合物可以破坏昆虫幼虫的生长，使其成为综合害虫管理策略的重要组成部分。

在园艺中，NAA 用于增强观赏植物的生长和外观。它通常用于植物以促进分枝、增加叶子密度并提高植物的整体活力。 NAA 还用于观赏插枝的生根，帮助园艺师更有效地繁殖植物并生产出更健康的植物。

NAA 的应用延伸到研究领域，它被用作研究植物生长和发育的工具。研究人员使用 NAA 来研究生长素影响植物生理各个方面的机制，例如根和芽的发育、向性以及对环境刺激的反应。这有助于扩大我们对植物生物学的理解并改善作物管理实践。

除了农业和园艺用途外，NAA 还因其改善土壤健康和刺激植物对环境压力的反应的潜力而被研究。目前正在进行研究以探索其在提高耐旱性、增强养分吸收和提高植物对病虫害的抵抗力等领域的应用。

1-萘乙酸的发现和应用对农业实践产生了重大影响，特别是在植物繁殖、作物管理和害虫防治方面。随着研究的继续，NAA 的新应用可能会出现，从而进一步增强其作为改善植物生长和生产力的工具的价值。