(3S)-3-(4-羟基苯基)-4-己炔酸
[CAS# 865233-35-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 羧酸类
• 英文名: (3S)-3-(4-Hydroxyphenyl)-4-hexynoic acid
• 产品名称: (3S)-3-(4-羟基苯基)-4-己炔酸
• 分子式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.22
• CAS 登录号: 865233-35-8
• 分子行输入简码SMILES: CC#C[C@@H](CC(=O)O)C1=CC=C(C=C1)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.590, 计算值^*
• 沸点: 398.2±37.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 208.8±23.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

(3S)-3-(4-羟基苯基)-4-己炔酸是一种手性有机化合物，其特征是苯环上有一个羟基 (-OH)，该羟基与己炔酸主链相连。其独特的结构，在己炔酸链中有一个三键和一个羟基取代的苯基，使其具有显著的反应性和生物相关性，使其可用于药物和生化研究。(3S) 立体化学表明该化合物具有特定的空间排列，这会影响其与生物分子和系统的相互作用。

(3S)-3-(4-羟基苯基)-4-己炔酸等化合物的发现可以归因于寻找可以调节生物途径或作为更复杂候选药物构建块的生物活性分子。在芳香环上引入羟基，结合不饱和脂肪族链（如己炔酸），为研究该化合物作为酶活性调节剂、受体相互作用或合成化学前体的潜力提供了一个平台。这种特定的化合物通常通过立体选择性化学反应合成，确保所需的 (3S) 构型，这对其潜在的生物学效应至关重要。

在应用方面，(3S)-3-(4-羟基苯基)-4-己炔酸因其结构类似于在调节生理过程中起关键作用的其他酚类化合物而在药物研究中受到关注。苯环上的羟基允许氢键相互作用，这可以增强其与生物靶标（包括酶和受体）的结合。这些特性使其成为新疗法设计中的潜在先导化合物，特别是在酶抑制、受体调节等领域，或作为药物设计的支架。

此外，该化合物可用作有机合成的中间体，其中其芳香羟基和炔基官能团的组合为化学改性提供了多种可能性。炔烃基团通过众所周知的有机反应（例如点击化学或 Sonogashira 偶联）提供了进一步衍生的反应位点，从而有助于创建更复杂的分子，这些分子可能应用于药物化学或材料科学。

鉴于其独特的结构属性和生物潜力，(3S)-3-(4-羟基苯基)-4-己炔酸继续成为学术和工业环境中感兴趣的化合物。其作为复杂合成中的起始材料或中间体的作用以及其在治疗应用中的前景凸显了其在现代化学研究中的重要性。