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2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯
[CAS# 865774-07-8]

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2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯供应商总目录
基本信息
产品分类 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
英文名 methyl 2-methyl-2-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)propanoate
产品名称 2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯
分子结构 CAS 登录号:865774-07-8, 2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯
分子式 C8H11N3O4
分子量 213.19
CAS 登录号 865774-07-8
分子行输入简码
SMILES
CC(C)(C(=O)OC)N1C=C(N=C1)[N+](=O)[O-]
物理化学性质
密度 1.3±0.1 g/cm3 计算值*
沸点 377.8±22.0 ºC 760 mmHg (计算值)*
闪点 182.3±22.3 ºC (计算值)*
折射率 1.559 (计算值)*
* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H302-H315-H319-H335    说明
防护标签 P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338    说明
SDS 化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯是一种小分子有机化合物,其特征是取代的咪唑环与叔烷基酯连接。该分子在化学上与已知具有生物活性的化合物相关,尤其是硝基咪唑衍生物,其中许多因其抗菌和放射增敏特性而被广泛研究。

该分子的核心结构特征是4-硝基-1H-咪唑环。咪唑是一个五元杂环,含有两个位于非相邻位置的氮原子。环4位上的硝基增强了化合物的吸电子特性,这通常对生物环境中的氧化还原活性至关重要。硝基咪唑因其在缺氧条件下能够进行生物还原活化而受到广泛研究。这一特性使其在靶向肿瘤或厌氧微生物的缺氧区域方面尤为重要,在这些区域,它们的还原会产生能够损伤DNA的细胞毒性中间体。

硝基咪唑环被叔烷基酯部分N-取代:2-甲基-2-丙酸酯,其中心碳原子与两个甲基和一个羧酸酯官能团键合。该侧链的全名是2-甲基丙酸甲酯。α-碳上的两个甲基的存在增加了分子的空间体积,增强了代谢稳定性,并可能通过阻碍酶水解来影响分子的药代动力学特征。另一方面,酯基增加了分子的亲脂性,可以作为前体药物,使其能够被动扩散穿过细胞膜并在体内进行酶促裂解,从而释放活性酸或醇。

分子设计反映了代谢稳定性和生物活性之间的平衡。虽然硝基咪唑核心可以在低氧环境下选择性还原,但酯基部分可能会调节化合物的溶解度、膜通透性和清除率。在药物应用中,此类化合物可能被研究用于治疗厌氧菌或原生动物引起的感染,或作为癌症治疗中的放射增敏剂。放射增敏剂是使肿瘤细胞对放射线效应更敏感的化合物,硝基咪唑类药物在该领域有着丰富的临床应用历史。

2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯的合成可能涉及在4-硝基咪唑的N1位与合适的烷化剂(例如2-溴-2-甲基丙酸甲酯)进行亲核取代。该烷基化反应可在碱性条件下进行,其中去质子化的咪唑作为亲核试剂进攻烷基卤化物的亲电碳。所得的N-取代产物将包含直接与咪唑环连接的酯基部分。

此类化合物也可作为药物化学项目中进一步衍生化的起点。对酯基进行修饰(例如转化为酰胺或酸)或对硝基进行修饰(例如还原为胺),可以得到具有不同活性特征或更高选择性的类似物。硝基本身是一个重要的药效团,但也存在潜在的毒性问题,因此必须仔细评估疗效和安全性之间的平衡。

在药物设计中,引入硝基咪唑环表明有意利用其缺氧选择性细胞毒性或抗菌作用。引入甲酯侧链可能是为了增强药代动力学特性,同时又不显著损害分子的生物反应性。鉴于甲硝唑和米索硝唑等类似含硝基咪唑分子的已知活性,像2-甲基-2-(4-硝基-1H-咪唑-1-基)丙酸甲酯这样的化合物可能代表结构简化的类似物或中间体,可用于开发针对缺氧性肿瘤或厌氧菌感染的下一代治疗药物。
市场分析报告
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