S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
[CAS# 86728-85-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 英文名: Ethyl S-4-chloro-3-hydroxybutyrate
• 别名: Ethyl (S)-(-)-4-chloro-3-hydroxybutyrate
• 产品名称: S(-)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
• 分子式: C₆H₁₁ClO₃
• 分子量: 166.60
• CAS 登录号: 86728-85-0
• EC 号码: 617-912-5
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C[C@@H](CCl)O

物理化学性质

• 密度: 1.19
• 沸点: 93-95 ºC (5 mmHg)
• 折射率: 1.4515-1.4535
• 闪点: 109 ºC
• 比旋光度: -14.5 º (c=neat)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H315-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P354+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

乙基 S-4-氯-3-羟基丁酸酯是乙基酯与氯乙酸的缩合，然后在受控条件下进行羟基化制备的。这种合成产生一种具有特定分子结构的透明无色液体，其特征是第三个碳位置上带有羟基的氯化丁酸酯部分。从化学角度来看，S-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的特点是丁酸酯主链上有酯基官能团 (-COOEt)、氯化碳 (-CH2Cl) 和羟基 (-OH)。这些结构元素赋予其独特的物理和化学性质，包括在有机溶剂中的溶解性、温和条件下的稳定性以及适合各种有机转化的反应性。

该化合物是药物化合物合成中的关键中间体，特别是针对代谢紊乱和神经系统疾病的药物化合物。其结构修饰潜力可用于开发具有增强生物利用度和治疗效果的前体药物和类似物。

S-4-氯-3-羟基丁酸乙酯可用作精细化学品和特种化合物生产中的关键中间体。将其加入化学合成途径可增强产品功能并促进复杂有机分子的合成。

该化合物的生化特性使其在生物医学研究中具有重要价值，包括酶动力学研究和生化途径研究。它与生物靶标的选择性相互作用有助于理解细胞过程和疾病机制。

正在进行的研究计划侧重于探索乙基 S-4-氯-3-羟基丁酸酯在以下方面的潜力：研究其在药物输送系统中的作用，例如脂质体制剂和纳米载体，以提高药物稳定性和针对特定组织的靶向输送；探索其在有机反应中的催化特性，旨在提高工业过程中的反应效率和选择性；评估其对环境的影响并探索可持续的合成途径，以最大限度地减少浪费并促进环保制造实践。

对 S-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的安全性和监管合规性的研究确保了其在工业应用中的安全处理和使用。监管框架涉及环境影响评估、职业健康指南和产品管理，以减轻与其制造和使用相关的潜在风险。

参考文献

2021. Biocatalytic approaches for the synthesis of optically pure vic-halohydrins. Applied Microbiology and Biotechnology, 105(8).
DOI: 10.1007/s00253-021-11266-2

2019. Stereoselective synthesis of optical isomers of ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate in a microfluidic chip reactor. Journal of Flow Chemistry, 9(3).
DOI: 10.1007/s41981-019-00043-y

2017. Enhancing the biocatalytic manufacture of the key intermediate of atorvastatin by focused directed evolution of halohydrin dehalogenase. Scientific Reports, 7.
DOI: 10.1038/srep42064