5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯
[CAS# 898747-24-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 吲唑化合物
• 英文名: Methyl 5-bromo-1H-indazole-7-carboxylate
• 别名: 5-Bromo-7-indazolecarboxylic acid methyl ester
• 产品名称: 5-溴-1H-吲唑-7-甲酸甲酯
• 分子式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.07
• CAS 登录号: 898747-24-5
• EC 号码: 806-837-5
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=CC2=C1NN=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.676, 计算值^*
• 沸点: 395.9±22.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 193.2±22.3 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-溴-1H-吲唑-7-羧酸甲酯是一种有机化合物，属于杂环化合物吲唑类。它的特征是吲唑环 5 位上有一个溴原子，7 位上有一个羧酸酯基团。5-溴-1H-吲唑-7-羧酸甲酯的化学式为 C8H6BrNO2。吲唑骨架是一种含有氮和碳原子的稠合双环结构，因其存在于许多具有生物活性的天然产物和合成药物中而闻名。这种特殊的化合物因其独特的结构特征组合而引起了研究界的关注，这些特征既具有反应性又具有生物活性。

5-溴-1H-吲唑-7-羧酸甲酯的发现源于人们对吲唑衍生物的广泛兴趣，自 20 世纪中叶以来，人们一直在研究吲唑衍生物。吲唑本身是药物化学中的关键结构，因为它在药理学应用中具有多功能性。研究人员已经认识到，对吲唑环进行修饰，特别是通过引入卤素和功能团，可以显著改变化合物的反应性和生物特性。5-溴-1H-吲唑-7-羧酸甲酯中吲唑环 5 位上引入溴基，以及 7 位上的羧酸酯基，使其成为进一步化学衍生化的有用化合物，也是药物开发的潜在先导化合物。

5-溴-1H-吲唑-7-羧酸甲酯主要用作生物活性分子合成的中间体。5 位上的溴原子增强了化合物的亲电性质，促进了亲核取代和交叉偶联等反应，这些反应对于构建更复杂的分子结构至关重要。这些合成路线可用于开发药物和生物活性化合物。因此，甲基 5-溴-1H-吲唑-7-羧酸酯已被探索作为合成具有潜在抗癌、抗菌和抗炎活性的新型吲唑衍生物的起始材料。

该化合物还可用于开发针对各种疾病的候选药物。由于其调节生物途径的能力，甲基 5-溴-1H-吲唑-7-羧酸酯已在癌症治疗的背景下进行了研究，其中已知吲唑衍生物与涉及癌细胞增殖和存活的关键分子靶标相互作用。这种化合物形成具有增强活性的衍生物的能力使其成为药物发现工作中的重要组成部分。

此外，甲基 5-溴-1H-吲唑-7-羧酸酯在农用化学品领域具有潜在应用。其结构与许多用于植物保护的生物活性分子相似，研究表明，吲唑衍生物，包括甲基 5-溴-1H-吲唑-7-羧酸酯，可以进一步改性以开发新的杀虫剂或除草剂。该化合物在功能组修饰方面的多功能性使得能够创建能够专门针对植物病原体或害虫的农用化学品，为农业化学提供了新的方向。

总之，甲基 5-溴-1H-吲唑-7-羧酸酯是一种在药物化学、农用化学品和合成有机化学领域很有前途的化合物。其独特的结构和功能组使其成为开发生物活性化合物的宝贵中间体，可用于疾病治疗和农业保护。