2-(2-氯苯基)环己烷-1-酮
[CAS# 91393-49-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 酮类化合物
• 英文名: 2-(2-Chlorophenyl)cyclohexan-1-one
• 产品名称: 2-(2-氯苯基)环己烷-1-酮
• 分子式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.68
• CAS 登录号: 91393-49-6
• 分子行输入简码SMILES: C1CCC(=O)C(C1)C2=CC=CC=C2Cl

物理化学性质

• 溶解度: 48.82 mg/L (25 ºC 水)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.551, 计算值^*
• 熔点: 81.58 ºC
• 沸点: 309.17 ºC, 308.8±42.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 166.2±19.0 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-(2-氯苯基)环己-1-酮是一种芳基取代的环己酮，属于酮类化合物，其苯环与环己酮核心连接。氯原子位于苯环邻位的特殊取代模式赋予了其独特的空间和电子效应，从而影响了化合物的化学反应性和潜在应用。此类化合物主要作为有机化学合成中间体进行研究，其中一些衍生物与药物研究相关。

芳基环己酮的研究始于20世纪中叶，尤其是在药物化学领域，人们致力于对环状酮进行结构修饰以探索其药理特性。取代环己酮为合成精神活性或镇痛药相关类似物提供了一个灵活的框架。在苯环上引入氯取代基会改变亲脂性和电子密度，而这些因素会显著影响生物活性。尤其是邻位氯基团，它会产生空间位阻，从而影响构象稳定性和进一步化学转化的结果。

从化学角度来看，2-(2-氯苯基)环己-1-酮保留了酮的典型反应性。羰基可以进行亲核加成、缩合和还原反应，从而转化为醇、亚胺或烯醇衍生物。芳基取代基则通过潜在的卤素取代或偶联反应提供了额外的反应性，使该化合物可以作为合成更复杂芳香族衍生物的前体。这些双重反应位点使其成为制备具有多种结构特征的化合物的理想中间体。

在应用研究中，芳基取代的环己酮已被研究作为药物的构建单元，尤其是在设计具有中枢神经系统活性的化合物方面。虽然2-(2-氯苯基)环己-1-酮本身尚未被广泛报道作为上市药物或治疗化合物，但结构相关的类似物已被研究用于潜在的麻醉、镇痛或解离作用。环己酮骨架是一种公认的药效团，苯基取代和卤化等修饰在调节药理特性方面发挥作用。

除了药物化学之外，此类化合物在材料和合成化学领域也具有重要意义。羰基官能团可用于制备可聚合衍生物，而芳基氯部分则为利用过渡金属催化进行交叉偶联反应提供了途径。这扩大了可用于从精细化学品到先进材料等领域测试的衍生物范围。

与其他氯代芳酮一样，2-(2-氯苯基)环己-1-酮的处理需要注意稳定性和安全性。酮基在环境条件下化学性质稳定，但在极端条件下，该化合物可能易受光降解或缓慢水解的影响。与许多卤代芳烃一样，其环境持久性是一个需要考虑的因素，在实验室或工业环境中必须采取安全处置措施。

虽然2-(2-氯苯基)环己-1-酮并非具有直接治疗或工业应用的最终产品，但其作为化学中间体的用途使其在正在进行的研究中具有重要价值。该化合物例证了如何通过相对简单的环状酮骨架修饰来获得各种衍生物，这些衍生物在药物和合成化学领域具有潜在的应用前景。氯取代苯基与酮基官能团的结合，展示了结构特征如何影响其反应性和在应用科学中的潜在用途。

参考文献

2018. Syntheses of Ketamine and Related Analogues: A Mini Review. Synthesis, 50(16).
DOI: 10.1055/s-0037-1609935

2007. Case of hemoglobinuria following glycerin enema. Masui. The Japanese Journal of Anesthesiology, 56(6).
URL: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17571610