2,5-二甲氧基苯甲醛
[CAS# 93-02-7]

基本信息

• 产品分类: 无机化工 >> 无机盐 >> 氢化物、氮化物、叠氮化物 >> 氢化物
• 英文名: 2,5-Dimethoxybenzaldehyde
• 别名: 2,5-Dimethoxy-benzaldehyde
• 产品名称: 2,5-二甲氧基苯甲醛
• 分子式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.18
• CAS 登录号: 93-02-7
• EC 号码: 202-211-5
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=C(C=C1)OC)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 46-48 ºc (实验值)
• 折射率: 1.534, 计算值^*
• 沸点: 283.8 ºc (760 mmHg), 计算值^*, 314.4 ºc (实验值)
• 闪点: 120.6±8.2 ºc, 计算值^*, 113 ºc (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Danger
• 危害标签: H315-H319-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334

发现和应用

2,5-二甲氧基苯甲醛，也称为 2,5-二甲氧基苯甲醛或简称 DMB，是一种分子式为 C8H10O3 的有机化合物。它是苯甲醛家族的一员，由一个带有甲酰基 (-CHO) 的苯环和其他取代基组成。具体来说，在 2,5-二甲氧基苯甲醛中，两个甲氧基 (-OCH3) 连接在 2 号和 5 号位置的苯环上。这种化合物常用于合成各种有机分子，并可用于化学研究和生产。

该化合物最早是在 19 世纪和 20 世纪合成和研究的，尽管文献中关于其发现的详细记录相对稀少。它是苯甲醛的衍生物，以其独特的醛官能团和作为合成各种芳香化合物的前体而闻名。在芳环上引入甲氧基赋予化合物特定的反应性，使其可用于各种化学转化和应用。

2,5-二甲氧基苯甲醛的主要应用之一是作为有机合成的中间体。它用于制备各种药物和化学产品，包括药物或染料的潜在前体。分子中的甲氧基使其成为亲电芳香取代等反应的有用构建块，其中甲氧基的电子给体效应增强了芳环的反应性。

在药物化学领域，2,5-二甲氧基苯甲醛用于合成其他生物活性化合物。例如，它可以作为某些精神活性化合物合成的前体，特别是在制备涉及神经递质调节的研究中感兴趣的衍生物时。此外，其结构特征使其能够参与癌症研究、抗生素和消炎药中使用的分子的合成。

2,5-二甲氧基苯甲醛还可用于合成聚合物材料和特种化学品。该化合物能够参与各种有机反应，因此可以将其加入需要特定性能的材料配方中，例如用于涂料或高级材料的配方。此外，它作为其他化学品的前体，其应用范围扩展到农业行业，其中 2,5-二甲氧基苯甲醛的衍生物可用于生产农药或其他植物保护剂。

2,5-二甲氧基苯甲醛的另一个应用领域是分析化学领域。它可以用作合成用于检测和量化特定分析物的衍生物的试剂。它在化学反应中的多功能性使其成为寻求开发新分析技术或优化现有技术的研究人员的有用工具。

除了这些应用之外，2,5-二甲氧基苯甲醛在香料和香精化学中的应用也非常引人注目。该化合物的芳香特性因甲氧基团的增强而增强，可用于创造复杂的气味或风味。它是合成化妆品行业中使用的各种香料以及食品和饮料调味剂的关键中间体。

虽然 2,5-二甲氧基苯甲醛本身并未广泛用作消费品的最终产品，但它作为合成化学中间体的作用使其成为制造各种衍生物的重要物质，这些衍生物可应用于各个行业。

参考文献

2022. Corrosion performance of Schiff base derived from 2, 5-dimethoxybenzyaldehyde: X-ray structure, experimental and DFT studies. Chemical Papers, 76(9).
DOI: 10.1007/s11696-022-02244-7

2020. Synthesis, characterization, investigation of mesomorphic properties and DFT studies of a new 2,5-(dimethoxy)-2-[[(4-(dodecyloxy)phenyl)imino]methyl]benzene): a material liquid crystal for optoelectronics. Journal of Materials Science: Materials in Electronics, 31(16).
DOI: 10.1007/s10854-020-04145-5

2022. Synthesis of Pyrrolidine-2,3-dione Derivatives by Reacting Methyl 4-(4-Fluorophenyl)-2,4-dioxobutanoate with Tryptamine and Aromatic Aldehydes. Russian Journal of General Chemistry, 92(6).
DOI: 10.1134/s1070363222060056