3,4-二甲氧基苄醇
[CAS# 93-03-8]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂 >> 有机磷杀虫剂
• 英文名: 3,4-Dimethoxybenzyl alcohol
• 别名: Veratryl alcohol
• 产品名称: 3,4-二甲氧基苄醇; 3,4-二甲氧基苯甲醇; 藜芦醇
• 分子式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.19
• CAS 登录号: 93-03-8
• EC 号码: 202-212-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=C(C=C1)CO)OC

物理化学性质

• 密度: 1.157 g/mL (25 ºc)
• 熔点: 22 ºc
• 沸点: 296-297 ºc (732 mmHg)
• 折射率: 1.552
• 水溶性: 可混溶

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H318
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P305+P354+P338-P317-P330-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3,4-二甲氧基苄醇是一种有机化合物，被归类为取代苄醇，其中两个甲氧基（-OCH₃）位于芳环的3位和4位。其分子式为C₉H₁₂O₃，外观为无色至淡黄色液体或固体，具体取决于纯度和储存条件。该化合物在结构上与香草醇相似，属于更广泛的苯乙基衍生物类别，其中包括具有药理学意义的天然产物和合成中间体。

3,4-二甲氧基苄醇的发现和早期鉴定源于对木质素降解产物以及植物和微生物中芳香族化合物代谢的研究。它已被发现是某些植物生物合成或代谢途径中的微量成分，尤其是在芳香族氨基酸代谢（例如酪氨酸）的背景下。 3,4-二甲氧基取代模式在多种天然存在的苯丙烷类化合物和木质素衍生化合物中也很常见。

3,4-二甲氧基苄醇的合成路线已非常成熟。一种常用方法是使用标准氢化物试剂（例如硼氢化钠 (NaBH₄) 或氢化铝锂 (LiAlH₄)）还原 3,4-二甲氧基苯甲醛。该还原反应干净利落地生成相应的伯醇。其他方法可能包括以 3,4-二甲氧基苄基卤化物或相关的受保护衍生物为原料的格氏反应。这些合成方案通常用于实验室和工业环境，在这些环境中，该化合物可作为更复杂分子的构建单元。

在应用方面，3,4-二甲氧基苄醇被广泛用作有机合成中间体，尤其是在药物、农用化学品和精细化学品的制备中。它是各种取代芳香族化合物（包括胺、醛、酯和醚）的前体。该化合物常用于保护基合成策略，其中苄基在多步合成过程中用于掩盖活性羟基官能团，然后在还原条件下去除。

其甲氧基取代的芳环赋予其特殊的电子特性，使其成为开发生物活性分子的有用骨架。3,4-二甲氧基苄醇的几种衍生物因其抗菌、抗真菌和抗癌活性而被研究，它们通常作为含有靶向生物受体或酶的药效团的大分子的一部分。它也出现在药物化学中作为单胺氧化酶抑制剂和其他酶调节剂的化合物的合成中。

在聚合物和材料科学中，3,4-二甲氧基苄醇可用作特种聚合物和树脂配方中的单体或链终止剂。其芳香核心提供刚性，而羟基官能团则可与酯键、氨基甲酸酯键或醚键结合。这些特性有利于设计具有特定热性能或机械性能的聚合物。

分析上，可以使用核磁共振 (NMR) 光谱、气相色谱-质谱 (GC-MS) 和高效液相色谱 (HPLC) 等技术对该化合物进行鉴定和定量分析。其明确的化学位移和碎片模式使其成为定性和定量分析中可靠的标准或参考化合物。

环境和毒理学研究表明，3,4-二甲氧基苄醇的急性毒性相对较低，在环境中的持久性有限。其在生物系统中的代谢过程通常包括苄醇氧化为相应的醛和酸，然后结合并排泄。生物降解研究表明，微生物群可以在有氧条件下有效分解该化合物。

3,4-二甲氧基苄醇因其化学多功能性、官能团兼容性以及在合成多种生物和化学重要分子的中间体中的作用，继续成为学术研究和工业应用中的宝贵化合物。

参考文献

1993. Lignin peroxidase L3 from Phlebia radiata. Pre-steady-state and steady-state studies with veratryl alcohol and a non-phenolic lignin model compound 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol. European Journal of Biochemistry, 211(3).
DOI: 10.1111/j.1432-1033.1993.tb17562.x

1998. Nitration of Veratryl Alcohol by Lignin Peroxidase and Tetranitromethane. Archives of Biochemistry and Biophysics, 352(1).
DOI: 10.1006/abbi.1997.0570

2005. Expression on wood, molecular cloning and characterization of three lignin peroxidase (LiP) encoding genes of the white rot fungus Phlebia radiata. Current Genetics, 49(2).
DOI: 10.1007/s00294-005-0045-y