(S)-4-丙基吡咯烷-2-酮
[CAS# 930123-38-9]

基本信息

• 英文名: (S)-4-Propylpyrrolidin-2-one
• 别名: (4S)-4-propylpyrrolidin-2-one
• 产品名称: (S)-4-丙基吡咯烷-2-酮
• 分子式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.18
• CAS 登录号: 930123-38-9
• 分子行输入简码SMILES: CCC[C@H]1CC(=O)NC1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.443, 计算值^*
• 沸点: 263.4±9.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 146.8±3.7 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(S)-4-丙基吡咯烷-2-酮是一种手性内酰胺，在药物研究和有机合成领域备受关注。(S)-4-丙基吡咯烷-2-酮（也称为 (S)-4-丙基-2-吡咯烷酮）的合成最早于 20 世纪末报道。研究人员在探索新型手性内酰胺，以将其用作药物开发和不对称合成的构建块。该化合物是通过对映选择性方法合成的，确保生产出具有高光学纯度的所需 (S)-对映体。

(S)-4-丙基吡咯烷-2-酮，化学式为 C7H13NO，室温下为无色至淡黄色液体。沸点约为 215-220ºC，可溶于乙醇、甲醇和氯仿等多种有机溶剂。吡咯烷酮环 4 位上的手性中心赋予该分子立体化学特异性，这对其生物活性和不对称合成中的相互作用至关重要。

(S)-4-丙基吡咯烷-2-酮的主要应用之一是药物研究。它是合成各种手性药物的关键中间体。(S)-对映体的特定构型可用于开发具有针对性生物活性的药物。已研究了从该内酰胺衍生的化合物在治疗神经系统疾病、疼痛管理和作为抗菌剂方面的潜在用途。

在有机合成中，(S)-4-丙基吡咯烷-2-酮用于对映选择性反应。其手性使其成为生产具有高对映体过量的其他手性分子的宝贵起始材料或试剂。这在合成复杂的天然产物和活性药物成分 (API) 时尤为重要，因为立体化学在生物功效中起着关键作用。

该化合物还可用于催化不对称合成。它可以在各种催化过程中充当手性助剂或配体，促进对映体纯产品的生产。这在精细化学品和药物的制造中至关重要，因为手性纯度是先决条件。

最近的研究探索了 (S)-4-丙基吡咯烷-2-酮在材料科学中的潜在用途。其独特的结构特性使其成为开发具有特定手性特性的新型聚合物和材料的候选材料。这些材料可用于从对映选择性催化到手性表面和涂层的创造等各种应用。

正在进行的研究继续发现新的应用并提高 (S)-4-丙基吡咯烷-2-酮在各个领域的效率。合成方法的创新和新手性技术的开发有望扩大其用途，为其在先进技术和药物中的应用提供新的机会。