2-溴甲基萘
[CAS# 939-26-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 烃类卤化物
• 英文名: 2-(Bromomethyl)naphthalene
• 产品名称: 2-溴甲基萘
• 分子式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.10
• CAS 登录号: 939-26-4
• EC 号码: 213-359-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)CBr

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 51 - 55 ºC (实验值)
• 沸点: 293.3 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 304.6 ºC (实验值)
• 闪点: 151.8±12.3 ºC (计算值)^*, 110 ºC (实验值)
• 折射率: 1.664 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H314-H317
• 防护标签: P260-P261-P264-P272-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P333+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290

• 危险品运输编号: UN 3261

发现和应用

2-(溴甲基)萘是一种属于卤代芳族化合物的有机化合物。其化学式为C9H9Br，由萘环（一种多环芳烃）和连接到萘环第二个碳原子上的溴甲基(-CH2Br)组成。该化合物主要用作有机合成中间体，并作为构建各种化学应用中更复杂分子的基石。

2-(溴甲基)萘的合成通常涉及萘的溴甲基化。该反应通常使用溴甲基化剂（例如甲醛和溴化氢(HBr)）在适当的反应条件下进行。溴甲基被引入到萘环的2位，从而得到所需的产物。在碱或催化剂的作用下，可以促进该反应形成溴甲基取代氢原子所需的C-H键。

在萘环上引入溴甲基基团可赋予该化合物高度的反应性，使其成为进一步化学转化的宝贵中间体。溴甲基基团是一个亲电中心，易于发生亲核取代反应。因此，2-(溴甲基)萘可通过与胺、醇、硫醇等亲核试剂反应引入多种功能基团。这种反应性使其成为合成各种具有不同功能性质的萘衍生物的有用中间体。

2-(溴甲基)萘的主要应用之一是合成复杂的有机化合物，特别是用于制备萘基分子，用于药物、农用化学品和材料科学。通过修饰萘环或在溴甲基基团上连接不同的取代基，化学家可以开发出各种具有特定生物、化学或物理性质的化合物。

例如，2-(溴甲基)萘可用作生物活性分子（包括药物）合成的前体。溴甲基基团的反应性使其能够引入对最终化合物生物活性至关重要的功能基团。萘环常用于具有抗炎、抗癌和抗菌等应用的药物中。2-(溴甲基)萘的多功能性使其成为药物研发中极具吸引力的起始材料。

在材料科学中，2-(溴甲基)萘用于制备聚合物材料和分子传感器。溴甲基基团可作为交联剂用于合成网状聚合物，从而增强所得材料的机械或化学性能。此外，该化合物还可以进行功能化，以构建用于检测各种分析物（例如金属离子或有机化合物）的传感器系统。将萘环引入材料和传感器中，有助于开发具有特定功能的新技术。

2-(溴甲基)萘也可用于染料、颜料和荧光材料的合成。萘的结构以其光学特性而闻名，用各种基团对其进行功能化可以改变这些特性，使其应用??于各种领域。溴甲基基团可以被不同的亲核试剂取代，从而改变分子的电子特性，使其在有机电子学、光子学和荧光传感等领域具有应用前景。

尽管2-(溴甲基)萘用途广泛，但操作时仍需小心。溴甲基基团具有反应性，可能刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。如果储存或处理不当，它也是一种潜在的危险化合物，因为它可能会释放有害蒸汽或在某些条件下发生剧烈反应。操作该化合物时，必须采取标准安全预防措施，包括佩戴手套、护目镜和实验服等防护设备。此外，该化合物应存放在干燥阴凉处，远离不相容物质和热源。

总而言之，2-(溴甲基)萘是一种用途广泛且反应性强的化合物，可用作有机合成中间体。它在制备各种功能化萘衍生物的过程中起着关键作用，这些衍生物可用于制药、材料科学和其他应用。其高反应性使其成为一种极具吸引力的化学转化基石，但在处理该化合物时必须采取适当的安全措施。

参考文献

1978. Fragmentation of a-substituted 2-methylnaphthalenes under electron impact. Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science, 27(10).
DOI: 10.1007/bf00946525

2018. Synthesis, Characterization, Thermal Analyses, and Spectroscopic Properties of Novel Naphthyl-Functionalized Imidazolium Ionic Liquids. Russian Journal of Physical Chemistry A, 92(3).
DOI: 10.1134/s0036024418030196

2021. Effect of Copper on the Oxidation Mechanisms of Tertiary and Secondary Amines of Methyl-naphthyl-cyclen-Modified Gold Electrodes. Journal of Inorganic and Organometallic Polymers and Materials, 31(6).
DOI: 10.1007/s10904-020-01864-4