2,5-二氨基甲苯
[CAS# 95-70-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物
• 英文名: 2,5-Diaminotoluene
• 别名: 2-Methyl-1,4-benzenediamine; Toluene-2,5-diamine
• 产品名称: 2,5-二氨基甲苯; 2-甲基-1,4-苯二胺; 2-甲基对苯二胺
• 分子式: C₇H₁₀N₂
• 分子量: 122.17
• CAS 登录号: 95-70-5
• EC 号码: 202-442-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC(=C1)N)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 64 ºc (实验值)
• 沸点: 273.7±20.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 273.5 ºc (实验值)
• 闪点: 140.6±21.3 ºc (计算值)^*
• 折射率: 1.636 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS09 Danger
• 危害标签: H301:-H312:-H317:-H332:-H411:
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410

SDS

    危险化学品

发现和应用

2,5-二氨基甲苯是一种芳香族有机化合物，其特征是苯环在2位和5位被两个氨基（-NH₂）取代，并在1位（对应于甲苯部分）被一个甲基（-CH₃）取代。该化合物的分子式为C₇H₁₀N₂。它属于二氨基甲苯类，这类化合物因其在染料和化学工业中的应用而备受关注。

该化合物自20世纪初就已为人所知并得到广泛应用，尤其因其在染发剂和颜料生产中作为中间体的作用。2,5-二氨基甲苯通常通过选择性还原或胺化二硝基甲苯衍生物，或通过硝化后催化加氢甲苯基前体来合成，从而可以在芳环的特定位置控制引入氨基。

2,5-二氨基甲苯主要用于化妆品行业，尤其??是作为氧化型染发剂配方中的关键成分。由于其含有两个氨基，因此有利于其与其他染??料前体的氧化和偶联反应，从而产生一系列永久性染发剂。与相关化合物相比，2,5-二氨基甲苯具有更优异的显色性和更低的致敏性，使其成为许多商用染发剂的首选成分。

除了染发剂外，2,5-二氨基甲苯还用于合成颜料、橡胶化学品和某些药物。其高反应性使其成为制造偶氮染料的基料，偶氮染料因其鲜艳稳定的色泽而被广泛用于纺织品染色。

2,5-二氨基甲苯的分析表征包括核磁共振 (NMR) 光谱，以确认芳环上的取代模式以及氨基和甲基的存在。红外 (IR) 光谱可检测氨基的特征性 N-H 伸缩振动和芳香族 C-H 伸缩振动。高效液相色谱法 (HPLC) 和质谱法 (MS) 也用于纯度评估和分子鉴定。

从化学安全角度来看，应谨慎处理 2,5-二氨基甲苯，因为芳香胺可能具有毒性和致敏性风险。防护措施包括佩戴手套、护目镜和保持充足的通风，以防止吸入粉尘或蒸汽。监管指南通常会限制其在消费品中的浓度，以最大程度地降低健康风险。

总而言之，2,5-二氨基甲苯是一种成熟的芳香二胺，主要用于染发剂配方和颜料合成。其选择性合成路线、功能多样性和分析方法支持其广泛的工业应用，同时遵守安全规程可确保在生产和产品使用过程中以负责任的方式进行处理。

参考文献

2023. Haarfärbemittel verursachen Kontaktdermatitis. Allergo Journal.
DOI: 10.1007/s15007-023-5837-1

2021. Common Allergens. Clinical Contact Dermatitis.
DOI: 10.1007/978-3-030-49332-5_22

2020. Contact Allergy to Hair Dyes. Contact Dermatitis.
DOI: 10.1007/978-3-030-36335-2_90