美罗培南
[CAS# 96036-03-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 抗生素类药物 >> β-内酰胺酶抑制剂
• 英文名: Meropenem
• 别名: (4R,5S,6S)-3-[[(3S,5S)-5-Dimethylcarbamoylpyrrolidin-3-
• 产品名称: 美罗培南; 3-[[5-[(二甲氨基)羰基]-3-吡咯烷基]硫代]-6-(1-羟乙基)-4-甲基-7-氧代-1-氮杂双环[3,2,0]庚-2-烯-2-羧酸
• 分子式: C₁₇H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 383.46
• CAS 登录号: 96036-03-2
• EC 号码: 641-424-1
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1S[C@H]3C[C@H](NC3)C(=O)N(C)C)C(=O)O)[C@@H](C)O

物理化学性质

• 溶解度: 77 mg/mL (dmso), 8 mg/mL (water), <1 mg/mL (乙醇) (实验值)
• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.639, 计算值^*
• 沸点: 627.4±55.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 333.2±31.5 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Dander
• 危害标签: H315-H317-H319-H334-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

美罗培南是一种广谱抗生素，属于卡巴培南类，属于β-内酰胺类抗生素的一个子类。它用于治疗多种细菌感染，对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌特别有效。美罗培南通过抑制细菌细胞壁合成，导致细胞死亡而起作用。它通常用于医院治疗由多重耐药菌引起的严重感染。

美罗培南的发现可以追溯到 20 世纪 90 年代初。它由制药公司默克公司开发，旨在改善早期 β-内酰胺类抗生素的局限性。美罗培南等卡巴培南以其对 β-内酰胺酶的稳定性而闻名，β-内酰胺酶是由某些细菌产生的酶，可降解许多其他 β-内酰胺类抗生素。这种对 β-内酰胺酶的抗性使美罗培南成为治疗耐药菌株引起的感染的宝贵选择。

美罗培南于 20 世纪 90 年代末首次用于临床。它是专门为对抗对其他抗生素有耐药性的病原体引起的感染而开发的，例如医院内感染。美罗培南的独特结构包含一个 β-内酰胺环和一个硫原子，使其能够结合并抑制青霉素结合蛋白 (PBP) 的作用，而青霉素结合蛋白对于细菌细胞壁的合成至关重要。如果没有功能性 PBP，细菌就无法维持细胞壁的结构完整性，最终导致细胞死亡。

美罗培南已被证明可有效对抗多种细菌，包括许多对其他类别抗生素有耐药性的细菌。它用于治疗肺炎、腹腔内感染、尿路感染和细菌性脑膜炎等感染。美罗培南还可有效对抗多重耐药菌，如产超广谱β-内酰胺酶 (ESBL) 的肠杆菌科细菌和耐碳青霉烯类铜绿假单胞菌。

美罗培南的主要优势之一是它能够穿透血脑屏障，这使其特别适用于治疗中枢神经系统感染，包括脑膜炎。由于该药物具有强效作用，且在严重感染时需要精确给药，因此通常在医院环境中通过静脉注射给药。

美罗培南已成为治疗严重和危及生命的感染的重要工具。然而，由于担心会产生耐药性，其使用受到了一定限制。虽然美罗培南对β-内酰胺酶的耐药性比其他抗生素更强，但过度使用或不当使用该药物仍会导致耐药性的出现。因此，人们努力将美罗培南保留在其他抗生素无效的情况下使用，以减缓耐药性的产生。

除了用于治疗细菌感染外，美罗培南还被研究与其他抗生素联合使用，以增强其疗效并对抗耐多药细菌的出现。研究人员正在研究其在治疗新出现的耐药病原体引起的感染中的潜在用途，并正在努力开发可能对抗耐药菌株更有效的美罗培南新配方。

总之，美罗培南是治疗严重细菌感染（尤其是由耐多药菌引起的感染）的关键抗生素。它的开发显著改善了危及生命的感染患者的治疗效果，尽管需要持续保持警惕以防止耐药性的出现。