3-硝基-4-氯苯磺酰胺
[CAS# 97-09-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 酰胺类化合物
• 英文名: 4-Chloro-3-nitrobenzenesulfonamide
• 产品名称: 3-硝基-4-氯苯磺酰胺; 对氯间硝基苯磺酰胺
• 分子式: C₆H₅ClN₂O₄S
• 分子量: 236.63
• CAS 登录号: 97-09-6
• EC 号码: 202-559-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1S(=O)(=O)N)[N+](=O)[O-])Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
生殖毒性	Repr.	2	H361

发现和应用

4-氯-3-硝基苯磺酰胺是一种芳香族磺酰胺化合物，其特征是苯环在4位被氯基（-Cl）取代，在3位被硝基（-NO₂）取代，并在苯环上连接一个磺酰胺基团（-SO₂NH₂）。其分子结构包含吸电子取代基，这会影响其化学反应性和物理性质。

该化合物通常通过磺化4-氯-3-硝基苯胺或相关中间体，然后将磺酰氯中间体与氨或胺反应转化为磺酰胺而合成。鉴于硝基和氯取代基对各种反应环境的敏感性，这些步骤需要控制条件以实现选择性取代和高纯度。

4-氯-3-硝基苯磺酰胺主要用作合成药物、农用化学品和染料的中间体。磺酰胺基团是药物化学中重要的药效团，吸电子硝基和氯基可调节化合物的反应性，从而实现进一步的化学修饰，例如还原、取代或偶联反应。

在药物应用中，4-氯-3-硝基苯磺酰胺的衍生物可作为抗菌、抗炎或利尿活性药物的前体。该化合物的反应性也使其可用于制备基于磺酰胺的酶抑制剂和其他生物活性分子。

表征4-氯-3-硝基苯磺酰胺的分析方法包括核磁共振 (NMR) 光谱，以确认芳环上的取代模式并识别官能团。红外 (IR) 光谱用于检测磺酰胺 S=O 伸缩振动、硝基基团和芳香族 C-H 键的特征振动。质谱 (MS) 和高效液相色谱 (HPLC) 可用于分子量确认和纯度分析。

处理 4-氯-3-硝基苯磺酰胺时的安全预防措施与处理芳香族磺酰胺和硝基芳香族化合物时的安全预防措施一致，这些化合物可能具有毒性或致敏性。建议佩戴手套和护目镜等防护设备，并在通风良好的环境中工作，以最大程度地减少接触。

总而言之，4-氯-3-硝基苯磺酰胺是一种用途广泛的化学中间体，可用于合成药物、农用化学品和染料。其明确的合成路线、分析表征方法和安全规程支持其在工业和研究环境中有效且负责任地应用。

参考文献

2023. The synthesis and study of carbonic anhydrase activity of sulfonamide-containing dibenzo[1,4]thiazepines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 59(12).
DOI: 10.1007/s10593-024-03279-2

2022. Design, synthesis and anticancer activity studies of novel indole derivatives as Bcl-2/Mcl-1 dual inhibitors. Medicinal Chemistry Research, 31(12).
DOI: 10.1007/s00044-022-02991-y

2011. Correlation analyses on binding affinity of substituted benzenesulfonamides with carbonic anhydrase using ab initio MO calculations on their complex structures (II). Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 21(1).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2010.11.050