苯丙基溴化铵
[CAS# 120375-53-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: Phenylpropylammonium bromide
• 别名: PPABr; 3-phenylpropan-1-amine;hydrobromide
• 产品名称: 苯丙基溴化铵
• 分子式: C₉H₁₄BrN
• 分子量: 216.12
• CAS 登录号: 120375-53-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CCCN.Br

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+351+338-P302+352

发现和应用

苯丙基溴化铵是一种季铵盐，由苯丙胺衍生而来，由苯丙基部分与铵中心结合而成，溴离子作为反离子。这类化合物属于更广泛的铵盐类别，因其在合成化学、材料科学以及偶尔的药理学研究中的作用而备受关注。苯丙基溴化铵的结构核心结合了疏水芳香基团和带正电的铵阳离子，形成具有独特物理化学性质的双功能化学实体。

苯丙基溴化铵等铵盐的发现和使用可以追溯到19世纪末20世纪初对季铵化合物的早期研究。由于其离子性和疏水性，这些盐能够跨极性和非极性介质相互作用，因此研究人员对其作为表面活性剂、相转移剂和稳定剂的能力尤为感兴趣。后来，苯丙基铵衍生物被合成，作为对取代铵化合物进行系统探索的一部分，以评估烷基或芳基取代基的变化如何影响溶解度、反应性和生物效应。

从合成化学的角度来看，苯丙基溴化铵可以通过在氢溴酸或溴化物源存在下，用烷基化剂对苯丙胺进行季铵化反应来制备。溴离子的引入确保了电荷平衡，并有助于化合物的晶体稳定性。此类铵盐通常易溶于水和极性溶剂，其中离子相互作用占主导地位，而疏水芳香侧链则可能有助于在某些有机体系中增溶。

苯丙基溴化铵的应用主要与其在研究中作为中间体和辅助试剂的作用有关。在有机合成中，铵盐可用作相转移催化剂，有助于介导位于不混溶相中的反应物之间的反应。虽然四烷基铵盐是最常见的此类化合物，但含有芳香族取代基的衍生物，例如苯丙基，可提供其他空间和电子特性，从而影响催化性能。疏水性和离子性的平衡也使此类盐可用于研究胶束的形成和聚集现象，从而促进物理化学和胶体科学的发展。

在材料科学领域，苯丙基溴化铵和类似的有机铵盐已被用作模板剂和表面改性剂。尤其是季铵盐，它们在控制晶体生长、稳定纳米颗粒和改变层状材料的表面化学性质方面发挥着重要作用。苯丙基引入了额外的芳香族相互作用，这在π-π堆积有助于自组装或材料稳定的体系中非常有用。

在药理学方面，这类铵盐已被一定程度地研究，尽管苯丙基溴化铵本身似乎并未被广泛用作治疗化合物。一般来说，苯丙胺衍生物因其与天然存在的与神经递质系统相互作用的胺的结构相似性而被研究，但转化为季铵盐通常会限制其穿过脂质膜（例如血脑屏障）的能力。然而，这种特性在需要外周选择性的应用中可能具有优势，可以防止中枢神经系统的影响。

苯丙溴化铵的研究有助于更广泛地理解铵盐的结构修饰如何影响其溶解度、稳定性和功能特性。这些知识对于开发新型相转移催化剂、离子液体和功能性有机盐，使其应用??于合成化学、材料研究和潜在的生物医学领域具有持续的意义。

总而言之，苯丙溴化铵是芳香族取代铵盐的典型代表。它的发现源于对季铵化学的系统研究，其应用涵盖合成、催化和材料科学。虽然它不是一种突出的药物化合物，但它仍然是一种有助于理解铵基化学品的设计和功能中离子特性和芳香取代之间的相互作用的有益分子。