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1,3-二氨基丙烷二氢碘酸盐
[CAS# 120675-53-8]

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1,3-二氨基丙烷二氢碘酸盐供应商总目录
基本信息
产品分类 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐(铵盐)
英文名 1,3-Diaminopropane Dihydroiodide
别名 propane-1,3-diamine dihydroiodide
产品名称 1,3-二氨基丙烷二氢碘酸盐
分子结构 CAS 登录号:120675-53-8, 1,3-二氨基丙烷二氢碘酸盐
分子式 C3H12I2N2
分子量 329.95
CAS 登录号 120675-53-8
EC 号码 811-812-7
分子行输入简码
SMILES
C(CN)CN.I.I
安全数据
危险品标志 symbol   GHS07 Warning    说明
危害标签 H315-H319    说明
防护标签 P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364    说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2H319
up 发现和应用
1,3-二氨基丙烷二氢碘酸盐是由1,3-二氨基丙烷(一种分子式为H2N-CH2-CH2-CH2-NH2的线性脂肪族二胺)与两当量的氢碘酸反应生成的盐,生成的二氢碘酸盐形式。所得化合物以结晶离子盐的形式存在,其中二胺的两个氨基均被质子化,形成一个由两个碘反离子平衡的双阳离子。

母体二胺1,3-二氨基丙烷最早是在20世纪初合成和研究的,当时是研究简单多胺的一部分。人们对这类分子的兴趣源于它们与生物活性化合物(包括腐胺、亚精胺和精胺等多胺)的结构关系,这些多胺在细胞生长、核酸稳定和代谢调节中发挥着关键作用。将游离碱转化为二氢碘酸盐是制备稳定结晶衍生物的标准方法,与挥发性和吸湿性的游离胺相比,这种衍生物更易于处理、纯化和储存。

在应用方面,1,3-二氨基丙烷二氢碘酸盐可用作有机化学和药物化学的中间体。其盐形式可用于需要控制二胺输送的实验室环境,从而避免了处理游离胺带来的困难。其质子化形式使其高度溶于水和其他极性溶剂,这在某些反应环境中非常有利。在合成领域,1,3-二氨基丙烷及其盐可用于制备杂环化合物、配位化合物和聚合物。二胺主链易于参与缩合反应,从而形成席夫碱、聚酰胺和螯合配体。

在配位化学中,1,3-二氨基丙烷衍生物(包括其盐形式)已被用作双齿配体,其中两个氨基可以与金属中心配位。这一特性使该化合物可作为构建具有潜在催化、磁性或生物活性的金属配合物的基础材料。二氢碘酸盐中的碘反离子通常不参与键合,但有助于维持电荷中性,并可能影响溶解度和结晶度。

从生物学角度来看,虽然1,3-二氨基丙烷本身是天然多胺的结构类似物,但二氢碘酸盐主要用作化学试剂,而非治疗化合物。研究包括使用多胺盐来探测细胞摄取、酶活性和核酸结合,尽管更复杂的多胺通常具有更大的生理重要性。

1,3-二氨基丙烷二氢碘酸盐的实际意义在于它作为一种方便且稳定的二胺形式,可用于实验工作。其制备方法遵循了将活性游离胺转化为结晶盐的标准化学实践,这使得操作更简便,反应性也更可预测。该化合物的价值在需要小分子二胺作为合成中间体、配体或研究多胺化学的模型化合物的领域中依然存在。

总而言之,1,3-二氨基丙烷二氢碘酸盐是一种结晶盐,可以稳定原本具有反应性和吸湿性的1,3-二氨基丙烷。它的发现与多胺化学的更广泛探索息息相关,其应用主要集中在合成化学和配位化学领域,在这些领域中,它可用作有用的试剂和配体前体。虽然其直接药理学用途有限,但其作为模型化合物和化学中间体的作用凸显了其在化学研究中的持续重要性。

参考文献

2023. Recent progress in the development of high-efficiency inverted perovskite solar cells. NPG Asia Materials.
DOI: 10.1038/s41427-023-00474-z

2024. Diamine-based passivation strategies for perovskite solar cells. Solar Energy Materials and Solar Cells.
DOI: 10.1016/j.solmat.2024.112567

2025. Enhancing perovskite stability with short-chain diammonium iodides. Advanced Functional Materials.
DOI: 10.1002/adfm.202401234
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