环唑酮
[CAS# 14461-91-7]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 其它神经系统用药
• 英文名: Cyclazodone
• 别名: 2-(Cyclopropylamino)-5-Phenyl-Oxazol-4-One; 2-(Cyclopropylamino)-5-Phenyl-4-Oxazolone; Cyclexanone
• 产品名称: 环唑酮
• 分子式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.24
• CAS 登录号: 14461-91-7
• EC 号码: 111-755-1
• 分子行输入简码SMILES: C1CC1N=C2NC(=O)C(O2)C3=CC=CC=C3

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 334.8±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 156.3±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.688 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

发现和应用

环唑酮（系统名称：2-(环丙基甲基)-4,4-二甲基-3-(2-氧代-1-吡咯烷基)-2-恶唑烷酮）是一种合成的恶唑烷酮类化合物。该化合物首次报道于20世纪60年代，当时研究人员正在研究与匹莫林结构相关的中枢神经系统兴奋剂。环唑酮的开发旨在创造兼具精神兴奋剂和潜在促智作用的化合物，同时试图减少该家族早期药物的一些副作用。

该化合物是通过对匹莫林进行结构改造而合成的，用各种取代基取代恶唑烷酮部分，以评估其药理活性。动物实验发现，环唑酮具有中枢神经系统兴奋剂的作用，并在常用的精神兴奋剂筛选试验中表现出活性，例如运动活动增加。与匹莫林相比，环唑酮在某些试验中表现出更强的药效，尽管其在人体中的详细药理学表征有限。

环唑酮尚未广泛应用于临床，目前仍是一种研究化学品。匹莫林曾作为治疗注意力缺陷多动障碍 (ADHD) 和发作性睡病的药物上市，后因担心肝毒性而被撤市。与此不同，环唑酮从未开发成商业药物。其在人体中的药代动力学、代谢和毒性特征尚未得到全面研究，因此尚未获得监管机构的医疗批准。

环唑酮的应用仅限于研究领域，主要用于恶唑烷酮衍生物的药物化学研究及其对中枢神经系统的影响。其已报道的兴奋剂特性使其在旨在更好地理解具有精神兴奋剂潜力的杂环化合物构效关系的研究中备受关注。然而，由于缺乏全面的临床评估和安全数据，环唑酮未能发展成为获批的治疗药物。

环唑酮在兴奋剂研究史上仍属小众化合物。虽然它体现了20世纪中期用于设计和评估新型精神活性药物的化学策略，但它在初步药理学测试之后便未取得进展。如今，它在化学和药理学文献中主要被引用为与匹莫林相关的?f唑烷酮类兴奋剂的一个例子。

参考文献

2010. Multigram Synthesis of trans-2-(Trifluoromethyl)cyclopropanamine. Synthesis, 2010(24).
DOI: 10.1055/s-0030-1258323

1966. Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie D: Sciences Naturelles, 262(213).
PMID: 4379379

British Patent Document, #1005738.