2-(3,4-二氟-2-甲氧基苯基)乙酸
[CAS# 1558274-26-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: 2-(3,4-Difluoro-2-methoxyphenyl)acetic acid
• 别名: (3,4-Difluoro-2-methoxyphenyl)acetic acid
• 产品名称: 2-(3,4-二氟-2-甲氧基苯基)乙酸
• 分子式: C₉H₈F₂O₃
• 分子量: 202.15
• CAS 登录号: 1558274-26-2
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C=CC(=C1F)F)CC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 286.5±35.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 127.1±25.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.502 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

2-(3,4-二氟-2-甲氧基苯基)乙酸是一种芳香族羧酸衍生物，其特征是苯乙酸核心在芳环的3位和4位被两个氟原子取代，并在2位上带有一个甲氧基。其分子式为C₉H₈F₂O₃，其结构中同时存在给电子和吸电子取代基，这显著影响了其反应活性和物理化学性质。

该化合物可以通过多种成熟的合成路线合成，包括取代苯酚烷基化后进行羧甲基化。一种常见的合成路线是以3,4-二氟-2-甲氧基苯为原料，进行侧链溴化反应引入苄基卤化物，然后与氰离子进行亲核取代反应，生成腈中间体。在酸性或碱性条件下水解腈，可得到相应的乙酸衍生物。

3,4-二氟取代模式增强了芳环的吸电子特性，与未取代的苯乙酸相比，羧酸基团的酸性增强。邻位的甲氧基通过共振作用贡献电子密度，部分抵消了氟原子的影响，并影响了分子的构象和反应性。

2-(3,4-二氟-2-甲氧基苯基)乙酸在制药和农用化学品工业中具有潜在用途，可作为合成更复杂的生物活性分子的基石。取代的苯乙酸衍生物由于其结构与天然产物相似，且能够作为酶抑制剂或受体配体，在药物研发中经常遇到。二氟化和甲氧基化结构域可以调节亲脂性、代谢稳定性和结合亲和力，这些是药物化学中的关键参数。

除了药物应用外，此类化合物还可用于开发特种化学品、染料或先进材料，这些材料需要特定的取代模式来调节电子或光物理性质。

从物理角度来看，2-(3,4-二氟-2-甲氧基苯基)乙酸在常温下为结晶固体，在乙醇、甲醇和二甲基亚砜等有机溶剂中具有中等溶解度。其熔点和光谱性质（包括核磁共振和红外光谱）与其他二氟化苯乙酸类似物一致，由于吸电子的氟原子和给电子的甲氧基基团而表现出特征性的变化。

从化学角度来看，它在标准储存条件下稳定，但在高温下可能发生脱羧反应，或在强碱性条件下与亲核试剂反应。其所含的功能基团使其易于进一步衍生化，例如酯化、酰胺化或卤化，从而可以应用于各种合成方案。

总而言之，2-(3,4-二氟-2-甲氧基苯基)乙酸是一种结构独特的芳香酸，具有吸电子和供电子双取代基。其独特的取代模式赋予了其有用的化学和物理性质，使其成为药物和材料研究中合成先进有机化合物的重要中间体。