N'-叔丁基-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼
[CAS# 163336-50-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 肼或胲的有机衍生物
• 英文名: N'-tert-butyl-3-methoxy-2-methylbenzohydrazide
• 别名: 3-Methoxy-2-methyl-N'-(2-methyl-2-propanyl)benzohydrazide
• 产品名称: N'-叔丁基-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼
• 分子式: C₁₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 236.31
• CAS 登录号: 163336-50-3
• 分子行输入简码SMILES: CC1=C(C=CC=C1OC)C(=O)NNC(C)(C)C

物理化学性质

• 密度: 1.0 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 331.9 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 154.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.514 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

N'-叔丁基-3-甲氧基-2-甲基苯并酰肼是取代苯甲酸的酰肼衍生物，其特征是叔丁基取代的酰肼官能团。其分子结构由一个苯环组成，苯环在3位被甲氧基取代，在2位被甲基取代，而1位的羧酸基团转化为酰肼，并在末端氮原子上进一步被叔丁基取代。

该化合物属于芳香族酰肼大家族，因其在药物化学和配位化学中的作用而闻名。苯并酰肼衍生物历来因其在药物、农药和杂环化合物合成中作为中间体的应用而具有重要意义。酰肼基团用途广泛且反应性强，可以与醛和酮缩合形成腙，或与环化形成各种含氮杂环。

N'-叔丁基-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼的合成通常先制备相应的3-甲氧基-2-甲基苯甲酸或酯，然后用水合肼转化为酰肼。然后将所得酰肼中间体与叔丁基溴或类似试剂进行烷基化，在酰肼的末端氮原子上引入叔丁基。温和的反应条件确保了选择性取代，并避免了过度烷基化或副反应。

该化合物已在药物化学领域得到探索，尤其因其具有抑制特定酶靶点或在金属配位化合物中作为配体的潜力。叔丁基取代基增加了空间体积，这会影响化合物的反应性、结合亲和力和药代动力学性质。芳环上的甲氧基和甲基取代基会影响电子密度，并可能在进一步的转化过程中调节化学行为。

从物理化学角度来看，N'-叔丁基-3-甲氧基-2-甲基苯甲酰肼在室温下通常为固体，在乙醇、甲醇和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它表现出特征性的光谱特征，例如红外光谱中的N-H伸缩振动，以及核磁共振波谱中的芳香族质子、甲氧基和甲基的信号。质谱法可以确认其分子量和碎片模式，而元素分析或高效液相色谱法 (HPLC) 可用于测定纯度。

该化合物的潜在应用包括作为药物研发的基石，特别是在合成具有抗菌、抗肿瘤或抗炎特性的腙类生物活性分子或含氮杂环化合物方面。一些研究表明，类似的酰肼衍生物通过与金属离子相互作用表现出生物活性，例如在催化中用作过渡金属的配体，或因其螯合能力而用作抗菌剂。

N'-叔丁基-3-甲氧基-2-甲基苯并酰肼中的酰肼官能团也可用于分析化学，尤其是在衍生化反应中，以提高分析物的可检测性或稳定性。在配位化学中，该化合物可以作为双齿或三齿配体，通过羰基氧和氮原子进行配位，与铜、镍或钴等金属中心形成稳定的配合物。

该化合物的安全数据有限，但应遵守酰肼的一般预防措施，因为许多相关化合物已知具有刺激性或致敏性。建议在实验室使用时佩戴手套、护目镜并在通风橱中妥善处理。

综上所述，N'-叔丁基-3-甲氧基-2-甲基苯并酰肼是一种取代的芳香酰肼，在合成有机化学和药物化学中具有潜在的应用价值。其官能团组合兼具反应性和多功能性，使其成为各种化学应用中有用的中间体或配体。