庚二酸二甲酯
[CAS# 1732-08-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Dimethyl heptanedioate
• 别名: 1OV5VO1; 1,7-dimethyl heptanedioate; Dimethyl pimelate
• 产品名称: 庚二酸二甲酯
• 分子式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.22
• CAS 登录号: 1732-08-7
• EC 号码: 217-057-4
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCC(=O)OC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.041 g/mL (实验值)
• 熔点: -21 ºC (实验值)
• 沸点: 250.3 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 276.9 - 278.2 ºC (实验值)
• 闪点: 105.4±16.9 ºC (计算值)^*, 110 ºC (实验值)
• 折射率: 1.427 (计算值)^*, 1.431 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

庚二酸二甲酯，又称庚二酸二甲酯，是一种分子式为 C₉H₁₆O₄ 的有机化合物。它属于庚二酸（也称为庚二酸）衍生的二烷基酯类，庚二酸是一种七碳二羧酸。庚二酸二甲酯的结构由一个直链七碳链组成，两端各有两个甲酯基团。

该化合物可在酸性催化剂（例如硫酸）存在下，于回流条件下，通过庚二酸与甲醇的酯化反应合成。该反应通过经典的费歇尔酯化机理生成二酯。庚二酸二甲酯呈无色至淡黄色液体，具有淡淡的宜人气味。它可溶于乙醇、乙醚和氯仿等有机溶剂，但在水中的溶解度有限。

庚二酸二甲酯主要用作有机合成和工业化学的中间体。其重要应用之一是聚合物的合成，尤其是聚酰胺和聚酯的合成。当水解为庚二酸或转化为庚二酰氯时，该化合物可与二胺或二醇反应生成各种缩聚产物。这些聚合物可能表现出良好的热性能和机械性能，可用于工程塑料和纤维。

此外，庚二酸二甲酯还可作为制备环状化合物的前体。通过分子内反应（例如Dieckmann缩合），该二酯可形成环状β-酮酯，而环状β-酮酯是杂环化合物、药物和农用化学品合成中有价值的中间体。此类成环反应在合成有机化学中被广泛研究，作为构建复杂分子骨架的模型。

该酯还用于制备增塑剂、润滑剂和工业配方中的特种酯。由于其毒性相对较低且易于处理，已被用于功能化材料和表面改性剂的开发。

在实验室研究中，庚二酸二甲酯有时用于研究酯水解动力学或探索酯化和酯交换反应的机理。它也与脂肪酸代谢的研究相关，因为庚二酸是某些微生物中生物素（维生素B₇）生物合成的已知中间体，尽管二甲酯本身并不发挥生物学作用。

在安全性方面，庚二酸二甲酯被认为具有较低的急性毒性。建议在处理过程中采取标准预防措施，包括佩戴手套和护目镜。应将其储存在阴凉干燥处，远离火源和不相容物质，例如强氧化剂。

总而言之，庚二酸二甲酯是一种有价值的二酯，在合成化学、材料科学和工业应用中具有实用价值。它的反应性和多功能性使其成为制备聚合物、环状化合物和特种化学品的有用中间体。作为一种稳定且易于获取的化合物，它一直是学术和工业研究中不可或缺的实用基石。

参考文献

2017. Methylation of mono- and dicarboxylic acids with dimethyl carbonate catalyzed with binder-free zeolite NaY. Russian Journal of Organic Chemistry, 53(2).
DOI: 10.1134/s107042801702004x

2016. Kilogram Synthesis of Crebinostat. Synthesis, 48(3).
DOI: 10.1055/s-0035-1561917

2005. Dieckmann Condensation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-026-01127