辛二酸二乙酯
[CAS# 2050-23-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Diethyl suberate
• 产品名称: 辛二酸二乙酯
• 分子式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.30
• CAS 登录号: 2050-23-9
• EC 号码: 218-084-4
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CCCCCCC(=O)OCC

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.98 g/mL (实验值)
• 沸点: 282.6 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 282 - 283 ºC (实验值)
• 闪点: 123.3±16.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.437 (计算值)^*, 1.432 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338

发现和应用

辛二酸二乙酯是辛二酸（又称辛二酸）的二乙酯，其作为合成中间体和香料配方成分的用途已在文献中得到认可。该化合物的分子式为 C₁₂H₂₂O₄，由辛二酸与乙醇在酸性条件下进行酯化反应合成，通常使用硫酸作为催化剂。该反应生成一种澄清、无色至淡黄色的液体，并带有特有的温和果香，这归因于其酯基官能团。

历史上，辛二酸二乙酯的鉴定和合成源于对脂肪族二羧酸及其酯的广泛研究。辛二酸本身最初是从软木的氧化过程中分离出来的，此后，其酯类一直被用于工业和嗅觉应用的研究。将辛二酸转化为其二乙酯变体是一系列合成努力的一部分，旨在生产可用作增塑剂和溶剂的二烷基酯。辛二酸二乙酯是几种源自中链二羧酸的酯类之一，其物理特性和化学反应性使其成为进一步开发的有吸引力的候选物。

辛二酸二乙酯最有据可查的应用之一是在香料行业。其温和、甜美、略带青草味的气味使其被用于香水成分、肥皂和洗漱用品中。该化合物可作为定香剂和改性剂，与其他芳香化学品一起使用时，可赋予其微妙的麝香味。其稳定性、低挥发性以及与多种其他成分的相容性使其成为香料中的有用成分。辛二酸二乙酯已被记录在香料数据库和成分目录中，在标准用量下可安全用于化妆品中，但需遵守现行的酯类和醇类衍生成分法规。

除了香料工业外，辛二酸二乙酯在合成化学中也发挥着重要作用，可作为制备更复杂分子的起始原料。其酯基官能团使其在一系列条件下具有可预测的反应性，从而能够通过水解、酯交换和还原进行转化。它有时用于实验室规模的聚合物合成和酯水解动力学研究。它在环境条件下相对较低的反应性也使其成为酯稳定性研究中的模型化合物。

从工业角度来看，该化合物水溶性低，但在有机溶剂中溶解性良好，使其成为溶剂体系中的候选材料，尤其是在需要疏水特性的应用中。虽然其作为增塑剂的直接应用不如短链类似物或邻苯二甲酸酯类化合物广泛，但辛二酸二乙酯已在可生物降解聚合物的实验配方中得到验证，并作为评估各种脂肪族酯增塑效率的比较研究的一部分。

辛二酸二乙酯的安全性评估表明其毒性相对较低。实验室研究表明，它在动物模型中表现出较低的急性口服和皮肤毒性。在标准测试条件下，它未表现出强烈的刺激性或致敏性，并且未被归类为诱变剂或致癌物。其高沸点和低蒸气压等物理化学特性也使其在受控暴露应用中具有良好的安全性。

辛二酸二乙酯的发现和应用代表了有机酯领域的典型发展轨迹：从天然二羧酸的衍生化开始，经过合成优化，最终应用于香料和材料化学。它在香料配方中的持续应用以及在化学品目录中的出现，凸显了其作为一种小众但有价值的化合物在工业和实验室环境中的重要性。

参考文献

2020. Dual thermo-responsive amphiphilic alternating copolymers: one-pot synthesis and the temperature-induced self-assembly. Journal of Materials Science, 55(20).
DOI: 10.1007/s10853-020-04747-8

2017. Combination of ester biosynthesis and ω-oxidation for production of mono-ethyl dicarboxylic acids and di-ethyl esters in a whole-cell biocatalytic setup with Escherichia coli. Microbial Cell Factories, 16(1).
DOI: 10.1186/s12934-017-0803-9

2013. Cyclization of Suberic Acid and Related Ester Derivatives. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-126-00027