Fmoc-Ile-Aib-OH
[CAS# 2171139-20-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: Fmoc-Ile-Aib-OH
• 别名: 2-[[(2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• 产品名称: Fmoc-Ile-Aib-OH
• 蛋白质序列: IX
• 分子式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.52
• CAS 登录号: 2171139-20-9
• 分子行输入简码SMILES: CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)NC(C)(C)C(=O)O)NC(=O)OCC1C2=CC=CC=C2C3=CC=CC=C13

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 682.5±45.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 366.5±28.7 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.572 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

Fmoc-Ile-Aib-OH是一种被保护的二肽衍生物，广泛应用于肽合成。其N端含有Fmoc（9-芴基甲氧羰基）保护基，这是固相肽合成中标准的可去除保护基。该二肽骨架由异亮氨酸（Ile）和α-氨基异丁酸（Aib）组成，前者是一种支链疏水性氨基酸，后者是一种非蛋白原性氨基酸，其特征是α碳上连接有两个甲基。该二肽的C端以游离羧酸（-OH）的形式存在，这使得肽链延伸时可以进行进一步的偶联。

Fmoc-Ile-Aib-OH的发现和应用与肽合成化学的发展密切相关，尤其是利用含Aib的序列研究二级结构。众所周知，Aib 由于其空间限制而强烈倾向于螺旋构象，将 Aib 掺入肽中即使在短序列中也能诱导稳定的螺旋结构。使用 Fmoc 保护的二肽（例如 Fmoc-Ile-Aib-OH）可以帮助研究人员引入控制肽构象和稳定性的结构基序。

在肽合成中，Fmoc-Ile-Aib-OH 可作为制备构象刚性增强的合成肽的基元。Fmoc 基团可以在温和的碱性条件下去除，通常使用二甲基甲酰胺中的哌啶，留下氨基用于与其他氨基酸偶联。羧酸末端可以使用标准偶联剂活化，使其能够直接整合到不断增长的肽链中。序列中的 Aib 有助于稳定 α-螺旋或 3₁₀-螺旋构象，使此类肽成为结构研究的宝贵工具。

Fmoc-Ile-Aib-OH 的应用领域涵盖药物化学、结构生物学和材料科学。在药物化学领域，含 Aib 的肽因其抗酶降解能力而被广泛研究，其药代动力学特性优于天然肽。这些稳定的肽在肽类药物的设计中具有重要意义，例如受体激动剂、酶抑制剂和抗菌剂。Ile-Aib 序列特异性地参与了两亲性螺旋的形成，而两亲性螺旋在膜相互作用中起着重要作用。

在结构生物学领域，Fmoc-Ile-Aib-OH 用于合成模拟蛋白质二级结构的模型肽。由于 Aib 能够增强螺旋性，这些肽有助于深入了解蛋白质中螺旋基序的折叠、稳定性和相互作用。它们也用于光谱研究，例如圆二色谱和核磁共振，以了解构象偏好和动力学。

在材料科学领域，由Fmoc-Ile-Aib-OH合成的含Aib的肽被用于设计肽基纳米结构、凝胶和生物材料。Aib赋予的构象刚性和可预测的折叠模式被用于构建有序的分子组装体。这些应用展示了合成二肽如何从生化研究扩展到功能材料的开发。

将Fmoc-Ile-Aib-OH等二肽结构单元引入合成肽化学，代表着在提升肽结构和功能控制能力方面迈出了重要一步。通过将异亮氨酸等天然氨基酸与Aib等非蛋白残基结合，研究人员可以设计出具有特定构象特性、更高稳定性和特定生物功能的肽。合成灵活性和结构精确性的双重优势确保了Fmoc-Ile-Aib-OH在众多研究和应用领域继续发挥着重要作用。

参考文献

2024. Preparation method of N-(N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-isoleucylaminocarboxyl)-2-aminoisobutyric acid. Publication Number: CN-119350432-A.
2023. Short peptide Fmoc-L-Ile-Aib-OH and its preparation method. Publication Number: CN-116425827-A.
2023. A kind of synthetic method of Tirzepatide. Publication Number: CN-115651075-B.