(S)-3-氨基-2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-4-甲基-2,4,6,7-四氢-5H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5-羧酸叔丁酯
[CAS# 2212021-59-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: tert-Butyl (S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
• 别名: 2-Methyl-2-propanyl (4S)-3-amino-2-(4-fluoro-3,5-dimethylphenyl)-4-methyl-2,4,6,7-tetrahydro-5H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-5-carboxylate
• 产品名称: (S)-3-氨基-2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-4-甲基-2,4,6,7-四氢-5H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5-羧酸叔丁酯
• 分子式: C₂₀H₂₇FN₄O₂
• 分子量: 374.45
• CAS 登录号: 2212021-59-3
• EC 号码: 889-020-6
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H]1C2=C(N(N=C2CCN1C(=O)OC(C)(C)C)C3=CC(=C(C(=C3)C)F)C)N

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 506.8±50.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 260.3±30.1 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.595 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS09 Warning
• 危害标签: H410
• 防护标签: P273-P391-P501

发现和应用

叔丁基(S)-3-氨基-2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-4-甲基-2,4,6,7-四氢-5H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5-羧酸酯是一种复杂的含氮杂环化合物，属于吡唑并吡啶类。它包含多个不同的官能团和结构单元，这些单元决定了其化学行为和潜在的药理学意义。其分子结构包括一个手性中心（以(S)构型表示）、一个稠合双环杂芳族核心、一个叔丁基酯基团和一个取代芳环。

该化合物以稠合吡唑并[4,3-c]吡啶为核心，这是一个由吡唑环和吡啶环组成的双环体系。该稠环体系的结构刚性和富电子特性使其在药物化学中极具吸引力，尤其是在靶向激酶、GPCR和酶等生物大分子方面。杂环中氮原子的存在使其能够通过氢键和π堆积作用实现多点相互作用，从而有助于受体结合。

4-氟-3,5-二甲基苯基取代基赋予其额外的疏水性和电子特性。已知药物中的氟取代会影响代谢稳定性、膜通透性和结合亲和力。3位和5位的甲基进一步增强了亲脂性，并可能影响生物结合位点内的空间相互作用。

叔丁酯部分在合成过程中可作为羧酸的保护基，也可能有助于提高化合物的稳定性或改变药代动力学性质。由于其在碱性条件下耐水解，并且在酸性条件下易于去除，因此常用于合成化学。该酯可裂解生成游离羧酸，这通常是生物活性或进一步化学修饰所必需的。

(S) 标记表示的 3 位立体化学对许多手性分子的生物功能至关重要。对映体可以表现出明显不同的药理学特性，包括功效、毒性和代谢命运。该化合物手性的引入表明其设计具有立体选择性生物活性，有可能改善其与酶或受体等不对称生物靶点的相互作用。

虽然该化合物的具体发现和应用尚未在一般文献中得到广泛记录，但具有类似稠合吡唑并吡啶结构的化合物已在药物发现项目中得到广泛研究。这些化合物包括用于治疗炎症性疾病、癌症和神经系统疾病的候选药物。由吡唑并吡啶环系统与芳基取代基和烷基酯等定制侧链结合形成的药效团已被证明可有效优化配体-受体相互作用。

在合成方法学中，此类分子的制备通常涉及多步合成。关键步骤通常包括通过环化反应构建稠合杂环、在芳环上进行选择性取代以及引入保护基（例如叔丁基酯）。先进的不对称合成或手性拆分技术可用于获得所需的对映体。

该化合物的表征依赖于现代光谱技术。质子和碳-13核磁共振 (NMR) 光谱可提供芳香族和脂肪族质子及碳原子的信息。高分辨率质谱 (HRMS) 可确认分子量和组成。红外 (IR) 光谱可用于识别酯羰基和氨基等功能基团。

综上所述，(S)-3-氨基-2-(4-氟-3,5-二甲基苯基)-4-甲基-2,4,6,7-四氢-5H-吡唑并[4,3-c]吡啶-5-羧酸叔丁酯是一种结构精细的化合物，代表了现代药物化学设计。它集立体化学、杂环化学和功能化策略于一体，使其成为一种具有潜在价值的药物或生物化学开发支架。