1,4-苯二甲胺二氢碘化物
[CAS# 2304829-65-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 英文名: 1,4-Phenylenedimethanamine dihydroiodide
• 别名: [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine dihydroiodide
• 产品名称: 1,4-苯二甲胺二氢碘化物
• 分子式: C₈H₁₄I₂N₂
• 分子量: 392.02
• CAS 登录号: 2304829-65-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CN)CN.I.I

发现和应用

1,4-苯二甲胺二氢碘酸盐是1,4-苯二甲胺（也称为对苯二甲胺）的二氢碘酸盐。该化合物由一个苯环在对位被两个氨甲基（-CH₂NH₂）取代组成。用氢碘酸处理后，每个氨基都会质子化，形成稳定的晶体盐，其中含有两当量的碘反离子。

对苯二甲胺氢碘酸盐的制备符合有机化学和药物化学中长期以来的惯例，即将胺转化为相应的氢卤酸盐，以提高稳定性、溶解性和操作性。对苯二甲胺的游离碱为无色至淡黄色液体，具有反应性、强碱性，且易氧化；而其二氢碘酸盐则更稳定，易于结晶、储存和运输。

对苯二甲胺的发现可以追溯到20世纪初，当时人们正在研究芳香族二胺作为聚合物、树脂和染料的潜在单体和中间体。将其转化为氢碘酸盐的过程非常简单，易于表征和纯化，这使得研究人员能够在受控条件下研究其化学性质。

在应用方面，对苯二甲胺及其盐可用作聚合物和交联剂合成的中间体。二胺的结构使其能够与二酸、二异氰酸酯或其他多功能试剂反应，形成聚酰胺、聚脲和环氧固化剂。氢碘酸盐提供了一种稳定的前体，可以在合成过程中原位转化回游离胺。

另一个应用是研究芳香族二胺在化学和生物背景下的构效关系。虽然对苯二甲胺并非天然代谢物，但其结构与生物相关的二胺和多胺相似，使其在生化研究中备受关注。氢碘酸盐形式在水体系中溶解度更高，已用于胺-受体相互作用以及涉及芳香族胺底物的酶活性的对照研究。

此外，对苯二甲胺等芳香族二胺因其在配位化学中作为配体的作用而被研究。芳环上固定位置的两个氨基为金属离子提供了刚性的结合框架。氢碘酸盐是此类配体的便捷储存和制备形式，碘离子仅作为反离子，在游离碱再生后不会显著干扰配位过程。

总而言之，1,4-苯二甲胺二氢碘酸盐是对苯二甲胺的稳定晶体盐形式，制备后可改善相对于游离碱的操作性和溶解性。它主要用作聚合物化学的前体、胺相互作用的生化研究工具以及配位研究的起始原料。它的制备和应用反映了二胺氢卤酸盐在基础化学和应用化学中的普遍用途。