羟基苯并吗啉
[CAS# 26021-57-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醇类
• 英文名: Hydroxybenzomorpholine
• 别名: 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-ol
• 产品名称: 羟基苯并吗啉
• 分子式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.16
• CAS 登录号: 26021-57-8
• EC 号码: 247-415-5
• 分子行输入简码SMILES: C1COC2=C(N1)C=C(C=C2)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 334.7±42.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 156.2±27.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.582 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 Warning
• 危害标签: H302-H319-H411
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

羟基苯并吗啉是一种化合物，指芳环上含有至少一个羟基作为取代基的苯并吗啉结构。苯并吗啉骨架是由苯环和吗啉环组成的稠合双环结构，其中吗啉直接连接到芳香体系上。此类化合物可能存在多种区域异构体形式，具体取决于羟基取代基在苯环上的位置以及吗啉氮或氧原子上的取代位置。

虽然“羟基苯并吗啉”一词并非指单一化合物，但文献中一种常见的结构是6-羟基-2,3-二氢-1,4-苯并恶嗪，也称为6-羟基-1,4-苯并吗啉。该化合物在芳环的6位上包含一个羟基，从而增强了其反应性和氢键形成能力。

羟基苯并吗啉衍生物因其与药理活性化合物的结构相似性，在药物和合成化学领域备受关注。苯并吗啉核心存在于多种具有抗炎、抗菌和抗癌等活性的生物活性分子中。取代苯并吗啉（包括羟基变体）已被探索用作药物开发的中间体，尤其是在中枢神经系统 (CNS) 活性药物的设计中。

羟基苯并吗啉化合物的合成通常涉及以氨基苯酚和卤代烷基衍生物为原料的环化反应。一种常见的合成路线是邻氨基苯酚与环氧物或氯烷基衍生物反应，形成与芳香体系稠合的吗啉环。选择性羟基化可以通过定向亲电取代或在环构建后进行官能团操作来实现。

从化学角度来看，羟基苯并吗啉衍生物通常在室温下呈固体状态，在极性有机溶剂中具有中等溶解度。羟基会影响化合物的酸碱性和溶解性，使其易于通过醚化、酯化或氧化等方式进行进一步的功能化。这些化合物可以通过核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 光谱和质谱 (MS) 进行光谱鉴定和表征，其中羟基伸缩频率和芳香质子位移是关键的诊断特征。

在应用方面，羟基苯并吗啉化合物主要用于生物活性分子的合成以及作为分析化学的参考标准。在某些研究领域，它们被用作配体或中间体，用于制备用于催化或材料科学应用的配位化合物。虽然目前尚无羟基苯并吗啉化合物被批准作为治疗药物，但一些类似物正在药物化学领域进行研究。

关于羟基苯并吗啉的具体环境或毒理学数据有限，但由于其含有酚和吗啉官能团，此类化合物可能表现出一定程度的生物活性和环境持久性。因此，其使用和处置应遵循标准的实验室安全和环境规程。

总而言之，羟基苯并吗啉是指一类在芳环上含有羟基的取代苯并吗啉化合物。这类化合物因其结构特征和潜在的生物活性而在有机合成和药物化学领域备受关注。尽管目前其工业和制药用途有限，但它们在化学研究中可作为有价值的中间体和骨架。

参考文献

2020. Fluorophores, Get On My Nerves! Synfacts, 16(7).
DOI: 10.1055/s-0040-1706823

2018. The Chemical and Products Database, a resource for exposure-relevant data on chemicals in consumer products. Scientific Data, 5.
DOI: 10.1038/sdata.2018.125

2006. Combined Inventory of Ingredients Employed in Cosmetic Products. Zenodo.
DOI: 10.5281/zenodo.2624118