Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH
[CAS# 2639221-78-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH
• 别名: 2-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]propanoic acid; (S)-2-(3-(4-(tert-Butoxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanamido)-2-methylpropanoic acid
• 产品名称: Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH
• 蛋白质序列: XX
• 分子式: C₂₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 422.52
• CAS 登录号: 2639221-78-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)NC(C)(C)C(=O)O)NC(=O)OC(C)(C)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+351+338-P302+352

发现和应用

Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH是一种受保护的二肽衍生物，可作为肽合成中的多功能构建单元。该化合物由三种不同的结构单元组成，这三种单元在固相和液相肽化学中都至关重要。分子的N末端受Boc（叔丁氧羰基）保护，这是一种广泛使用的保护基，可在酸性条件下去除，通常使用三氟乙酸。第一个氨基酸残基是酪氨酸（Tyr），这是一种天然芳香族氨基酸，其苯酚侧链上带有羟基。在该分子中，酪氨酸侧链羟基受叔丁基（tBu）醚保护，从而防止肽偶联过程中发生不良副反应。第二个氨基酸是α-氨基异丁酸（Aib），这是一种非蛋白氨基酸，在α碳上有两个甲基，甲基赋予其强大的空间效应，从而稳定螺旋二级结构。该分子的C端以游离羧酸(-OH)的形式存在，使其适用于肽延伸中的进一步偶联反应。

Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH作为一种有用的合成中间体的发现源于肽化学领域的进展，该领域的进展强调了保护基和构象限制氨基酸的重要性。Boc化学于20世纪中期被引入，是最早的系统性肽合成方法之一，实现了肽的可控和顺序组装。同时，由于α碳原子的空间位阻，Aib因其独特的稳定α-螺旋和310-螺旋构象的能力而受到认可，即使在短肽序列中也是如此。结合这些因素，Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH被开发为一种构建结构明确、稳定性更高的肽的工具。

Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH 主要用于合成和结构肽化学。在肽合成中，Boc 基团可实现 N 端的受控保护和脱保护，而酪氨酸侧链上的 tBu 保护则可确保偶联步骤中的选择性。这种双重保护策略对于制备含有酪氨酸残基的肽至关重要，因为未保护的苯酚基团可能会发生副反应。在二肽单元中引入 Aib 对增强螺旋构象起着重要作用。这使得 Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH 在制备用于结构研究或需要稳定性和刚性的治疗应用的肽方面具有重要价值。

在药物化学中，由 Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH 合成的含 Aib 肽因其增强的抗酶降解性而备受关注。含有Aib残基的肽通常比天然肽表现出更好的药代动力学特性，使其成为药物开发的有希望的候选物。酪氨酸残基增加了额外的维度，因为它们可以参与氢键和π-堆积相互作用，从而提供功能多样性。受保护的中间体，例如Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH，使化学家能够以可控的方式引入这些特性。

在结构生物学中，衍生自Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH的肽被用作研究蛋白质折叠、稳定性和构象转变的模型系统。酪氨酸和Aib残基的组合在天然氨基酸功能性和构象限制性之间提供了有益的平衡，使其适用于使用圆二色谱、荧光或核磁共振进行光谱分析。这些研究有助于阐明侧链相互作用和空间效应在确定二级结构中的作用。

除了医药和结构生物学应用外，Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH 还有助于生物材料和肽基组装体的设计。含 Aib 的序列可用于生成稳定的螺旋，这些螺旋可自组装成有序的纳米结构。受保护的酪氨酸残基的存在使其能够选择性脱保护并进一步修饰，从而使该二肽在构建功能化肽材料方面具有广泛的应用。

Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH 的开发和应用凸显了肽化学的复杂性，其中保护基和非蛋白氨基酸被策略性地组合，以实现结构精确性和功能控制。作为一种可靠的合成中间体，它促进了对肽结构和功能的理解，同时也为药物研发和材料科学的实际应用提供了途径。

参考文献

2024. A method for preparing Tirzepatide by solid-liquid combination. Publication Number: CN-118005767-A.
2023. A kind of synthesis method of Boc-Tyr(tBu)-Aib-OH. Publication Number: CN-116715722-A.
2023. Short peptide Boc-L-Tyr(tBu)-Aib-OH and its preparation method. Publication Number: CN-116375792-A.