Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH
[CAS# 2645414-22-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 英文名: Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH
• 别名: N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-t-butyl-L-tyrosyl-aminoisobutyric acid (Fmoc-L-Tyr(tBu)-Aib-OH); 2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• 产品名称: Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH
• 蛋白质序列: XX
• 分子式: C₃₂H₃₆N₂O₆
• 分子量: 544.64
• CAS 登录号: 2645414-22-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)NC(C)(C)C(=O)O)NC(=O)OCC2C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+351+338-P302+352

发现和应用

Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH是一种合成的二肽衍生物，在现代肽合成中发挥着重要作用。它由三个重要的保护和结构单元组成。N端带有Fmoc（9-芴基甲氧羰基）基团，这是固相肽合成中最广泛使用的保护基之一，可在温和的碱性条件下去除，例如二甲基甲酰胺中的哌啶溶液。第一个氨基酸残基是酪氨酸（Tyr），这是一种天然存在的芳香族氨基酸，带有酚羟基。在该化合物中，酪氨酸的羟基被叔丁基（tBu）保护，以防止偶联过程中发生不必要的副反应。第二个残基是α-氨基异丁酸（Aib），这是一种非蛋白氨基酸，α-碳上有两个甲基取代基。这种独特的结构限制了骨架的柔韧性并稳定了螺旋构象。 C端以游离羧酸(-OH)的形式存在，这使得该化合物能够被整合到更长的肽链中。

Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH的发现和应用与肽化学的两个关键进展息息相关：Fmoc保护基的引入以及Aib作为构象限制氨基酸的日益广泛应用。基于Fmoc的化学方法由于其正交保护策略而在20世纪后期成为标准，该策略允许选择性去除保护基而不损害肽主链或其他侧链保护。同时，研究二级结构的研究人员发现，引入Aib残基可以促进α-螺旋和3₁₀-螺旋的稳定形成。这些方法的结合产生了诸如Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH之类的构建单元，使合成化学家能够构建兼具功能多样性和结构刚性的肽。

Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH 的应用十分广泛，涵盖肽合成、药物化学和结构生物学。在肽合成中，它作为受保护的二肽构建单元，能够有效地将酪氨酸和 Aib 掺入到正在生长的序列中。tBu 基团确保酪氨酸的活性羟基在需要选择性脱保护之前一直受到保护，而 Fmoc 基团则提供可逆的 N 端保护，与自动化固相合成兼容。这使得它成为设计复杂结构肽的多功能中间体。

在药物化学中，由 Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH 衍生的含 Aib 肽尤为重要。Aib 的空间位阻使其能够抵抗酶促降解，从而提高治疗性肽的代谢稳定性。酪氨酸残基通过氢键和芳香堆积增加功能性相互作用点，从而增强与生物靶标的结合。这些特性使得含Aib的肽成为药物设计中极具吸引力的支架材料，包括酶抑制剂、受体配体和抗菌肽。

在结构生物学中，Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH用于合成模型肽，用于研究蛋白质折叠和二级结构形成。Aib的螺旋稳定作用使研究人员能够研究模拟天然蛋白质基序的短肽螺旋。这些合成肽通常使用圆二色谱、荧光光谱和核磁共振(NMR)进行研究，以了解序列和环境对肽构象的影响。酪氨酸残基由于其芳香侧链也可作为固有光谱探针，进一步辅助结构研究。

除了基础研究之外，Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH衍生物还可用于材料科学。含有Aib残基的肽可以形成稳定的自组装结构，例如纳米纤维和凝胶，这在药物递送和组织工程等生物医学应用领域具有重要意义。受保护的酪氨酸残基的存在为选择性修饰提供了机会，从而可以引入功能基团来调节肽基材料的性质。

Fmoc-Tyr(tBu)-Aib-OH的开发体现了肽合成的复杂性，其中保护基策略与构象限制性氨基酸相结合，为基础研究和应用科学创造了强大的工具。它仍然是实现对肽结构和功能精确控制的关键中间体，有助于化学、生物学和材料工程领域的进步。

参考文献

2022. Methods of making incretin analogs. Publication Number: US-2022411461-A1.