MeO-PhPACz
[CAS# 3046309-17-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦酸酯/膦酸盐
• 英文名: MeO-PhPACz
• 别名: (4-(3,6-Dimethoxy-9H-carbazol-9-yl)phenyl)phosphonic acid
• 产品名称: MeO-PhPACz
• 分子式: C₂₀H₁₈NO₅P
• 分子量: 383.33
• CAS 登录号: 3046309-17-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C3C(=C1)[N](C2=CC=C(C=C2)[P](=O)(O)O)C4=CC=C(C=C34)OC)OC

物理化学性质

• 密度: 1.39±0.1 g/cm³, (20 ºC, 760 torr)计算值^*
• 沸点: 566.8±60.0 ºC, 计算值^*

发现和应用

MeO-PhPACz（甲氧基苯基取代吖啶并[2,1,9-def]咔唑）是一种专门设计的空穴传输材料 (HTM)，专为有机电子器件和钙钛矿太阳能电池而设计。它属于吖啶并咔唑类化合物家族，旨在提供高热稳定性、优异的成膜性能和适合电荷传输的能级。MeO-PhPACz 的结构框架由吖啶部分与咔唑稠合而成，并进一步用甲氧基取代的苯基进行功能化。这种刚性芳香核与供电子取代基的组合，为器件应用提供了电子性质和形态特性的最佳平衡。

MeO-PhPACz 的发现源于分子空穴传输材料作为螺环-OMeTAD 等经典 HTM 的替代品的广泛发展。虽然螺环-OMeTAD已被广泛应用，但它存在稳定性问题，并且通常需要掺杂剂来实现高导电性，这增加了加工和器件长期性能的复杂性。研究人员开始探索吖啶基-咔唑衍生物，因为稠合的杂芳族骨架能够提供增强的平面性、强大的分子间相互作用以及在操作条件下的稳定性。通过引入甲氧基苯基团，该化合物的溶解性和薄膜形貌得到了改善，同时还对其最高占据分子轨道 (HOMO) 能级进行了微调，以满足钙钛矿吸收剂的要求。

MeO-PhPACz 的应用主要用于制造高效钙钛矿太阳能电池。该材料可作为无掺杂空穴传输层 (HTL)，促进光生空穴从钙钛矿吸收剂提取并传输到电极。与易发生离子迁移和不稳定的掺杂HTM不同，MeO-PhPACz无需添加掺杂剂即可有效发挥作用，从而提高了器件的稳定性。据报道，在优化的钙钛矿太阳能电池中，使用MeO-PhPACz可实现20%以上的能量转换效率，并且与传统的基于螺环-OMeTAD的器件相比，其运行稳定性显著提高。

除了光伏领域，MeO-PhPACz及其相关化合物在有机发光二极管(OLED)和其他光电器件中也备受关注，因为这些器件需要稳定、高迁移率的空穴传输材料。该分子强大的热稳定性和形态稳定性使其能够实现均匀的薄膜沉积，这对于大面积器件制造至关重要。此外，供电子甲氧基团与扩展芳香共轭的结合提供了良好的电荷传输动力学，这有助于提高器件的性能和可靠性。

除了器件级应用外，MeO-PhPACz还展示了指导下一代分子半导体的设计原理。它的成功证明了精心设计的分子结构——结合稠合芳香体系、提高溶解度的功能取代基以及能级排列——能够克服传统HTM的局限性。因此，该化合物影响了正在进行的用于可再生能源和显示技术的无掺杂、稳定、高性能有机半导体的研究。

总而言之，MeO-PhPACz是用于光电子领域的先进吖啶基-咔唑衍生物的代表性例子。它是在追求更稳定、更高效的HTM的过程中发现的，主要应用于钙钛矿太阳能电池，有助于提高效率和延长使用寿命。它的设计和应用凸显了分子工程在下一代有机半导体开发中的重要性。