5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮
[CAS# 3395-98-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 酮类
• 英文名: 5-Methyl-3-vinyloxazolidin-2-one
• 别名: 3-ethenyl-5-methyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 产品名称: 5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮
• 分子式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.14
• CAS 登录号: 3395-98-0
• EC 号码: 809-852-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1CN(C(=O)O1)C=C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P233-P260-P261-P264-P271-P280-P302+P352-P304-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P321-P332+P313-P337+P313-P340-P362-P403-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮是一种属于恶唑烷酮类的杂环有机化合物，其特征是其五元环包含氧原子和氮原子。该化合物的环结构在5位被甲基修饰，在3位被乙烯基修饰，而在2位被羰基修饰，从而形成恶唑烷-2-酮核心。

恶唑烷酮环系在有机合成和药物化学中发挥着重要作用，它既可作为合成中间体，又可作为药效团。5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮的特殊取代模式尤其引人注目，因为乙烯基为进一步的化学转化（例如聚合或加成反应）提供了反应位点，而5-甲基则影响环的立体和电子环境。

该化合物可以通过多种途径合成，其中一种途径是将适当取代的氨基醇前体与含羰基的化合物进行环化。或者，成环可以通过分子内亲核取代反应，然后在氮原子上进行官能化来进行。乙烯基的引入通常通过烷基化或消除反应实现，而甲基的引入通常在闭环之前通过选择性取代实现。

从化学角度来看，5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮通常为结晶固体或粘稠液体，具体取决于纯度和温度。它在二氯甲烷、四氢呋喃和乙酸乙酯等常见有机溶剂中具有中等溶解度。乙烯基的存在引入了一个对亲电试剂和自由基具有反应性的不饱和区域，使该化合物能够作为单体或反应中间体用于合成更复杂的分子。

该化合物已在合成有机化学中用作手性助剂或立体选择性反应的试剂。虽然5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮本身不具有手性，但已开发出在4位或5位具有手性中心的类似物用于不对称合成。乙烯基特别适用于通过环加成反应（包括狄尔斯-阿尔德环加成和[2+2]环加成反应）构建侧链或环状结构。

在聚合物化学中，带有乙烯基取代基的恶唑烷酮衍生物可用作合成特种聚合物的单体。乙烯基的自由基聚合可以制备带有侧链恶唑烷酮环的聚合物，这些聚合物可以赋予所得材料独特的热性能、机械性能或溶解性。根据其结构和配方，这些聚合物可用于涂料、粘合剂或生物医学应用。

5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮的分析表征包括核磁共振 (NMR) 光谱法（用于确认乙烯基和甲基取代基的存在）、红外 (IR) 光谱法（用于识别内酰胺基团的羰基延伸）以及质谱法（用于验证分子量）。当有晶体样品时，也可以使用单晶 X 射线衍射法来确认其结构。

公开文献中关于该化合物的安全数据有限。然而，处理含有恶唑烷酮环和活性烯烃的化合物时，应采取适当的实验室防护措施，包括佩戴手套、护目镜和保持良好的通风。乙烯基在受热或受光时可能发生聚合，因此在储存过程中可以添加标准稳定剂以防止发生聚合。

综上所述，5-甲基-3-乙烯基恶唑烷-2-酮是一种官能化的恶唑烷酮，由于其具有活性乙烯基和稳定的杂环核心，在合成有机和聚合物化学中具有广泛的应用。它是一种多功能中间体，可用于合成更复杂的结构和材料，在工业和研究应用中具有潜在用途。

参考文献

2020. Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Vinylamides. Synfacts, 16(6).
DOI: 10.1055/s-0040-1707845

Compound: 2-Oxazolidinone, 3-ethenyl-5-methyl-, homopolymer.
URL: https://www.epa.gov/tsca-inventory