十二烷二酸单甲酯
[CAS# 3903-40-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Dodecanedioic Acid Monomethyl Ester
• 别名: 12-methoxy-12-oxododecanoic acid
• 产品名称: 十二烷二酸单甲酯
• 分子式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.33
• CAS 登录号: 3903-40-0
• EC 号码: 675-951-3
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 355.3±15.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 124.3±13.9 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.456 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

十二烷二酸单甲酯是一种衍生自十二烷二酸的单烷基酯。十二烷二酸是一种含有十二个碳原子的饱和线性脂肪族二羧酸。该化合物的结构特征在于一个端羧酸基团和一个酯化甲基，使其具有两亲性，可用于各种化学和工业应用。其分子式为C₁₃H₂₄O₄，属于长链脂肪族二酸的单酯。

十二烷二酸单甲酯的合成最初是为了改性长链二羧酸，以探索其酯衍生物在聚合物和表面活性剂化学中的应用。该化合物通常是在硫酸等酸性催化剂存在下，用甲醇对十二烷二酸进行受控酯化反应而制备的。需要仔细控制化学计量和调节温度，以确保只有一个羧基发生酯化，而另一个羧基则保持游离状态，以便进一步反应或官能化。纯化通常通过减压结晶或蒸馏来实现。

该化合物作为特种聚酯、聚酰胺和表面活性剂合成的中间体而备受关注。在聚酯生产中，由于存在一个游离酸和一个酯基，因此当其与多官能醇或胺反应时，可以实现选择性的链增长或支化。这种特性使得设计具有特定热性能、机械性能或溶解度特性的材料成为可能。在某些聚合方案中，使用单酯（例如十二烷二酸单甲酯）可以促进端基官能团的引入或改变聚合物的结晶度，从而影响加工性能和最终性能。

在表面活性剂和润滑剂化学领域，人们已开始探索十二烷二酸单甲酯的两亲性质。疏水烷基骨架使其与非极性介质相容，而极性酸基和酯基则有助于提高其在极性溶剂中的表面活性或分散性。这些特性使其成为需要控制亲水性或反应性的配方的理想选择，例如化妆品或工业应用中的乳化剂或流变改性剂。其长链有助于降低挥发性和氧化稳定性，这些特性对于高性能润滑剂体系或缓释配方至关重要。

该化合物也作为长链二羧酸衍生单酯的反应性和降解行为研究的一部分进行了研究。水解研究评估了十二烷二酸单甲酯还原为十二烷二酸和甲醇的条件，并关注了反应动力学和pH依赖性。这些研究可应用于环境化学和可生物降解材料的设计，因为酯的裂解会产生无毒的天然成分，这些成分易于微生物降解。

虽然其生物活性尚未成为主要关注点，但相关二羧酸衍生化合物在代谢过程和治疗应用中的作用已被研究。十二烷二酸本身已被研究作为医学营养中的能量底物，尤其是在代谢紊乱领域，因为它能够通过β-氧化产生能量，而无需依赖葡萄糖代谢。虽然甲基单酯尚未进行类似的直接医疗用途评估，但将其纳入分析研究有助于确定酯化脂肪二羧酸的代谢命运和物理化学行为。

十二烷二酸单甲酯作为一种用途广泛的结构单元，在研究和工业化学领域仍然备受关注。其不对称官能团化支持广泛的合成转化，其物理化学性质使其在先进材料应用中具有实用价值。十二烷二酸可以通过化学氧化或微生物发酵可再生底物来合成，而十二烷二酸单甲酯的生产也有助于其在可持续化学工艺开发中发挥重要作用。

参考文献

2017. Hydrolase BioH knockout in E. coli enables efficient fatty acid methyl ester bioprocessing. Journal of Industrial Microbiology and Biotechnology, 44(3).
DOI: 10.1007/s10295-016-1890-z

2005. Copolymeric polythioesters by lipase-catalyzed thioesterification and transthioesterification of alpha,omega-alkanedithiols. Applied Microbiology and Biotechnology, 68(2).
DOI: 10.1007/s00253-005-027-5

2002. Light induced controlled release of fragrances by Norrish type II photofragmentation of alkyl phenyl ketones. Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 1(10).
DOI: 10.1039/b207918f