13-甲氧基-13-氧代十三烷酸酯
[CAS# 3927-59-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: 13-Methoxy-13-oxotridecanoate
• 产品名称: 13-甲氧基-13-氧代十三烷酸酯
• 分子式: C₁₄H₂₅O_4-
• 分子量: 257.35
• CAS 登录号: 3927-59-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)CCCCCCCCCCCC(=O)[O-]

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

13-甲氧基-13-氧代十三烷酸酯是一种源自长链二羧酸（特别是十三烷二酸）的烷基酯类化合物。它是一种单酯化衍生物，其中十三烷二酸的一个羧基被转化为甲酯，另一个羧基在末端被修饰为甲氧基酮。其分子结构为一个十三碳的直链脂肪族链，末端为甲酯基和甲氧基酮基，分子式为C₁₅H₂₈O₄。

该化合物是在ω-官能化脂肪酸衍生物研究中合成和鉴定的。母体分子十三烷二酸是一种饱和的线性二羧酸，可通过长链烯烃的氧化或使用特定假丝酵母或热带假丝酵母菌株进行微生物发酵获得。在分子两端引入酯基和酮基官能团需要一系列选择性官能团转化。通常，13-甲氧基-13-氧代十三烷酸酯的合成始于十三烷二酸的部分酯化，生成单甲酯。随后，游离羧酸通过还原为醛转化为酮，再进行甲基化，形成甲氧基酮基团。

由于同时存在酮基和酯基官能团，该化合物在有机合成领域备受关注，尤其是在利用此类双功能分子进行链延伸或衍生化反应中。它可作为化学选择性转化和碳碳键形成反应研究的模型底物。甲氧基酮端可以参与亲核加成、缩合，或进一步官能化成羟基或胺基，而酯基在许多反应条件下保持完整。这种选择性有利于合成复杂的分子结构，尤其是表面活性剂、聚合物或功能化材料。

在材料化学领域，13-甲氧基-13-氧代十三烷酸酯等衍生物已被探索作为制备聚酯和聚氨酯中间体的潜力。酯基和酮基的双重反应性使其能够与多种二醇、二胺或多元醇进行逐步聚合。较长的脂肪链增强了所得聚合物材料的柔韧性和疏水性，从而影响其机械强度、熔点和生物降解性。这类化合物在生物基或可再生聚合物的设计中具有重要意义，尤其是在起始原料源自天然脂肪酸或发酵原料的情况下。

虽然针对13-甲氧基-13-氧代十三烷酸酯的具体生物学研究有限，但结构相关的分子，例如ω-官能化的酯和酮，已被纳入代谢谱和脂质氧化研究中。这些化合物可能与脂质代谢、过氧化物酶体β-氧化有关，或作为具有表面活性剂或抗菌特性的潜在生物活性分子。在这种情况下，亲脂性烷基链与极性官能团的结合可能会影响膜相互作用或酶结合亲和力。

13-甲氧基-13-氧代十三烷酸酯的物理特性，例如低水溶性、中等挥发性和高热稳定性，使其适用于非极性体系的配制，包括润滑剂、涂料和增塑剂基质。其酮和酯官能团还具有紫外吸收特性，可根据工业配方中的特定应用进行调整。

13-甲氧基-13-氧代十三烷酸酯等化合物的研究和应用，有助于拓展功能化脂肪族分子的种类，这些分子在精细化学合成和材料科学中都具有重要意义。这些化合物具有特异的反应活性，且由长链二酸前体衍生而来，凸显了其在先进合成方法和环保化学品生产发展中的重要性。