四甲基铵甲苯磺酸盐
[CAS# 3983-91-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酸盐/亚磺酸盐
• 英文名: Tetramethylammonium toluene-p-sulphonate
• 别名: 4-methylbenzenesulfonate;tetramethylazanium
• 产品名称: 四甲基铵甲苯磺酸盐
• 分子式: C₁₁H₁₉NO₃S
• 分子量: 245.34
• CAS 登录号: 3983-91-3
• EC 号码: 223-625-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)[O-].C[N+](C)(C)C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319
• 防护标签: P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

四甲基铵甲苯-*p*-磺酸盐是一种有机盐，由四甲基铵阳离子 [(CH₃)₄N]⁺ 和对甲苯磺酸根（甲苯磺酸根）阴离子 [CH₃C₆H₄SO₃]^- 组成。该化合物呈结晶固体，兼具季铵盐的高溶解度和离子电导率以及甲苯磺酸根反离子的稳定性。

该化合物起源于20世纪中期季铵化学的发展，当时化学家们开始制备各种四甲基铵盐，用作相转移催化剂、离子液体和有机合成试剂。甲苯磺酸根阴离子源自对甲苯磺酸，因其稳定性、非挥发性以及易于形成结晶盐的能力而被选中。

四甲基铵甲苯-对甲苯磺酸盐的主要应用之一是作为相转移催化剂。四甲基铵阳离子促进活性阴离子（例如卤离子、氰离子或氢氧根）在不混溶相之间转移，通常从水溶液转移到有机溶剂中，从而使原本效率低下或无法进行的反应成为可能。这一特性在亲核取代、消除和烷基化反应中尤为有用。

该化合物也可在电化学研究中用作电解质或支持盐。季铵盐具有高离子电导率和电化学稳定性，而甲苯磺酸根阴离子则有助于提高其在极性有机溶剂中的溶解性。这使得该化合物适用于伏安法、电沉积和其他电化学应用。

在合成化学中，四甲基铵甲苯磺酸盐可用作弱碱，并可作为置换反应中甲苯磺酸根阴离子的来源。它常用于取代反应，其中甲苯磺酸根基团是良好的离去基团。此外，该盐已被研究用于离子液体配方，其相对较低的挥发性和可调的溶解度是人们所期望的。

四甲基铵甲苯-*p*-磺酸盐的制备通常包括用四甲基铵氢氧化物中和*p*-甲苯磺酸，然后结晶该盐。该工艺简单，可得到稳定的固体，无需采取与有机盐不同的特殊预防措施即可储存和处理。

总而言之，四甲基铵甲苯-*p*-磺酸盐是一种有用的季铵盐，因其在催化、电化学和合成有机化学中的作用而备受关注。其稳定性、溶解性和离子电导率的结合使其成为一种用途广泛的化合物，适用于实验室和工业环境。

参考文献

2004. Molecular Ionics of Anion Receptor Molecules: A Microcalorimetric Study. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 77(3).
DOI: 10.1023/b:jtan.0000038988.19849.bb