哌嗪鎓氯化物
[CAS# 7542-23-6]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 英文名: Piperazinium Chloride
• 别名: Piperazine hydrochloride
• 产品名称: 哌嗪鎓氯化物
• 分子式: C₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 122.60
• CAS 登录号: 7542-23-6
• EC 号码: 231-422-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CNCCN1.Cl

物理化学性质

• 熔点: 150 - 160 ºC (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Danger
• 危害标签: H315-H317-H319-H334-H361fd-H412
• 防护标签: P203-P233-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P272-P273-P280-P284-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P342+P316-P362+P364-P403-P405-P501

发现和应用

氯化哌嗪 (C₄H₁₂N₂Cl₂) 是哌嗪（一种六元杂环二胺）的二盐酸盐。哌嗪与盐酸反应生成由双质子化哌嗪阳离子和氯离子组成的结晶离子化合物。由于其盐形式比游离碱更稳定、更不易挥发且更易于处理，因此在实验室和制药领域更受青睐。

哌嗪化学的起源可以追溯到 19 世纪后期，当时这种简单的二胺环首次被合成并作为哌啶的结构类似物进行研究。随着时间的推移，包括氯化哌嗪在内的其盐的制备成为化学和药物研究的关键部分，使得这种原本反应性较强的胺能够稳定储存和控制使用。氯化哌嗪盐是最常见的衍生物之一，与二盐酸哌嗪和其他氢卤化物形式一样。

从结构上讲，氯化哌嗪的环内含有质子化的氮原子，使其成为一种双阳离子，可与两个氯阴离子配对。由此产生的晶体结构通过氢键和离子相互作用而稳定，使盐能够形成结构清晰的晶体。这些特性使其引起了晶体学家和固态化学家的兴趣，他们利用此类盐来研究堆积排列、氢键网络以及反离子对稳定性的影响。

氯化哌嗪已被用于实验室研究，作为一种便捷的固态哌嗪来源。在有机合成中，该盐可以被中和以释放游离胺，然后参与反应生成各种衍生物，包括具有药理活性的化合物。由于哌嗪是许多治疗药物的骨架，其盐常被用作药物化学项目的中间体。

从药理学角度来看，哌嗪盐，尤其是柠檬酸盐和磷酸盐，在20世纪中期作为治疗蛔虫和蛲虫感染的驱虫药而备受重视。氯化哌嗪本身并非一种广泛使用的治疗药物，但它为实验室制剂和早期药理学实验提供了一种便捷的替代盐形式。选择氯离子作为反离子具有高溶解度和易于制备的优势，尽管其他盐由于其优化的药代动力学和耐受性而在临床应用中更受青睐。

除了药物应用外，氯化哌嗪还被用作酸碱相互作用和质子转移化学研究的模型体系。其明确的离子结构使其适用于探索小分子盐的物理化学性质，包括溶解度、吸湿性和热行为。这些研究有助于更广泛地理解盐的形成过程，这是药物开发的关键步骤，其中选择合适的反离子可以显著影响候选药物的性能。

该化合物在材料科学研究中也具有重要意义，其中胺盐在模板化、晶体工程和离子相互作用中的作用备受关注。在这方面，氯化哌嗪可作为研究质子化对含环有机分子影响的简单易行的模型。

总而言之，氯化哌嗪是通过盐酸中和形成的稳定的哌嗪晶体盐。虽然它并未广泛用于直接治疗，但它作为实验室试剂、合成前体以及胺盐化学研究的模型化合物具有很高的价值。其稳定性、溶解性和结晶性使其在学术和应用化学研究中都具有应用价值。

参考文献

2021. Potential of 1-(1-napthylmethyl)-piperazine, an efflux pump inhibitor against cadmium-induced multidrug resistance in Salmonella enterica serovar Typhi as an adjunct to antibiotics. Brazilian journal of microbiology.
DOI: 10.1007/s42770-021-00492-5

2021. Recent advances in the synthesis of piperazine based ligands and metal complexes and their applications. Dalton transactions (Cambridge, England : 2003).
DOI: 10.1039/d0dt03569f

2021. Piperazine, a Key Substructure for Antidepressants: Its Role in Developments and Structure-Activity Relationships. ChemMedChem.
DOI: 10.1002/cmdc.202100045