1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-1,4-丁烷二磺酰二氟
[CAS# 84246-31-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 磺酰卤化物
• 英文名: 1,1,2,2,3,3,4,4-Octafluoro-1,4-butanedisulfonyl difluoride
• 产品名称: 1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-1,4-丁烷二磺酰二氟
• 分子式: C₄F₁₀O₄S₂
• 分子量: 366.15
• CAS 登录号: 84246-31-1
• 分子行输入简码SMILES: C(C(C(F)(F)S(=O)(=O)F)(F)F)(C(F)(F)S(=O)(=O)F)(F)F

发现和应用

1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-1,4-丁烷二磺酰氟是一种全氟有机磺酰基化合物，其特征是具有四碳直链骨架，其中所有氢原子均被氟原子取代，且两端碳原子均被磺酰氟基团（-SO₂F）取代。其分子式为C₄F₁₀O₄S₂，其结构反映出它是一种高度氟化的亲电分子，在材料和氟化学中具有重要应用。

该化合物属于一类被称为全氟亚烷基二磺酰氟的试剂。这些化合物因其双重功能而备受关注：全氟烷基链赋予其化学惰性和热稳定性，而磺酰氟基团则是活性亲电试剂，可参与取代和加成反应，尤其与胺、醇和硫醇等亲核试剂发生反应。磺酰氟官能团在中性条件下也不易水解，使化合物在合成和储存过程中保持稳定。

1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-1,4-丁烷二磺酰二氟已被用作双功能交联剂和单体前体，用于合成特种含氟聚合物和磺化膜。其高热稳定性和氧化稳定性使其非常适合用于设计用于恶劣化学环境的材料中。磺化聚合物在燃料电池质子交换膜 (PEM) 的开发中得到了特别的探索，其中磺化聚合物用作质子导体。在聚合物主链或侧链中引入此类全氟二磺酰基部分，可以增强材料的化学耐久性和质子传导性。

该化合物的合成通常包括四氟乙烯或其他全氟丁烷前体与三氧化硫或氯磺酸的反应，然后使用氟化氢或四氟化硫等试剂进行氟化。或者，可以制备氟磺酰基中间体，然后进行选择性全氟化步骤以得到目标结构。由于中间体和产物的高反应性，必须严格控制反应温度、溶剂体系和防潮措施。

在分析化学中，该化合物的表征技术包括核磁共振（尤其是用于氟原子的¹⁹F NMR）、红外光谱（具有诊断性的S=O和S-F伸缩谱带）和质谱。其对称结构简化了光谱解释，同时也使其在需要均匀分子结构的材料中具有潜在应用。

由于含有磺酰氟基团，1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-1,4-丁烷二磺酰氟与亲核试剂具有反应性，并已被用于生物共轭化学，作为新兴的磺酰氟基共价抑制剂的一部分。虽然它在生物系统中的应用不如芳基磺酰氟那么普遍，但它证明了该官能团在形成稳定的磺酰胺及相关键合方面的普遍应用。

从安全角度来看，含有反应性磺酰氟基团的化合物应小心处理，因为它们在接触或吸入时可能会刺激皮肤、眼睛或呼吸系统。由于其反应性，在合成过程中使用时，也需要在无水和惰性条件下进行适当的处??理。作为全氟化合物，其环境持久性和生物累积性是潜在的问题，建议根据监管指南进行妥善处置。

综上所述，1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-1,4-丁烷二磺酰二氟是一种化学稳定且功能反应性强的化合物，可用于先进材料合成和氟化聚合物设计。其双磺酰氟基团使其具有双功能反应性，而全氟主链则使其具有较高的耐化学性和热稳定性，适用于专业的工业和研究应用。

参考文献

2017. Bifluoride-catalysed sulfur(VI) fluoride exchange reaction for the synthesis of polysulfates and polysulfonates. Nature Chemistry.
DOI: 10.1038/nchem.2796