4-氟苯甲脒酰胺氢碘化物
[CAS# 887623-88-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 英文名: 4-Fluorobenzimidamide hydroiodide
• 别名: Benzenecarboximidamide, 4-fluoro-, hydriodide (1:1)
• 产品名称: 4-氟苯甲脒酰胺氢碘化物
• 分子式: C₇H₇FN₂^.HI
• 分子量: 266.05
• CAS 登录号: 887623-88-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1F)C(=N)N.I

发现和应用

4-氟苯甲脒氢碘酸盐是一种结晶有机盐，由4-氟苯甲脒经氢碘酸质子化而成。其结构由苯环对位被氟原子取代的苯甲脒部分与脒基官能团连接而成，脒基官能团经质子化形成阳离子-C(=NH)NH₂⁺，碘离子作为反离子。氟取代基影响芳环的电子性质，增强其吸电子特性，而氢碘酸盐形式则增强了化合物相对于游离碱的稳定性和溶解性。

氟化苯甲脒的发现可以追溯到对含脒杂环化合物构效关系的研究。人们系统地探索了在苯环上取代氟原子来调节电子密度、受体相互作用和代谢稳定性。由于脒类化合物通常具有吸湿性，且游离碱形式易氧化，因此开发了氢碘酸盐形式，以便于化合物的处理、纯化和结晶。

4-氟苯甲脒氢碘酸盐主要应用于药物和合成化学。在药物化学中，苯甲脒衍生物以其生物活性而闻名，包括抗病毒、抗菌和酶抑制特性。4位氟化可以增强与特定靶标的结合亲和力，增强对酶促降解的抵抗力，并改善药代动力学特征。虽然氢碘酸盐本身主要以实验室形式存在，但它有利于精确给药，在水性和极性介质中溶解，并且易于纳入衍生物合成的反应方案中。

在合成有机化学中，4-氟苯甲脒氢碘酸盐可作为取代苯并咪唑衍生物的前体，这些杂环骨架广泛应用于药物研发。在适当的条件下，脒基官能团可以发生环化反应形成苯并咪唑，而氟原子则为进一步的功能化或电子性质的调控提供了位点。此外，碘反离子可以参与卤化物交换反应，从而为制备其他盐或衍生物提供了多功能性。

芳香族氟取代基和脒基部分的组合也使该化合物在超分子化学中具有重要意义，可以利用氢键、静电相互作用和卤键来组装有序结构。氢碘酸盐的晶体形式确保了结构清晰的固态堆积，这在分子识别研究或功能材料设计中非常重要。

总体而言，4-氟苯甲脒氢碘酸盐是一种稳定的氟化脒衍生物晶体形式，可用于药物研究、杂环合成和超分子化学。它的发现和发展反映了氟取代在改变电子特性和增强稳定性方面的更广泛应用，而氢碘盐在处理、溶解度和反应性方面提供了实际优势。