苄胺
[CAS# 100-46-9]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 英文名: Benzylamine
• 别名: alpha-Aminotoluene; Benzenemethanamine; Phenylmethylamine
• 产品名称: 苄胺
• 分子式: C₇H₉N
• 分子量: 107.15
• CAS 登录号: 100-46-9
• EC 号码: 202-854-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)CN

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.981 g/mL (实验值)
• 熔点: 10 ºc (实验值)
• 沸点: 185.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 184 - 185 ºc (实验值)
• 闪点: 60.0 ºc (计算值)^*, 65 ºc (实验值)
• 溶解度: 溶解 (water) (实验值)
• 折射率: 1.547 (计算值)^*, 1.543 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 Danger
• 危害标签: H302-H312-H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

• 危险品运输编号: UN 2735

SDS

    危险化学品

发现和应用

苄胺是一种有机化合物，分子式为 C₆H₅CH₂NH₂。它是一种伯胺，由一个苄基 (C₆H₅CH₂-) 和一个氨基 (-NH₂) 连接而成。它呈无色至微黄色液体，具有特征性的胺味，可与水和多种有机溶剂混溶。苄胺既是有机合成中的宝贵中间体，也是研究和工业中的重要试剂。

该化合物最早在 19 世纪胺化学的发展过程中被发现。早期的研究主要集中在取代胺的反应性及其由相应的卤化物或腈类化合物制备。苄胺可以通过苄基氯与氨反应合成，也可以通过催化氢化还原苄腈合成。这些经典方法至今仍有效，并不断改进以提高产量、选择性和安全性。

苄胺是制备多种有机化合物的多功能结构单元。它参与亲核取代反应、与醛和酮的缩合反应、酰化反应以及还原胺化反应。其伯胺官能团使其能够在温和条件下形成亚胺、酰胺和其他衍生物。由于苄基和胺基部分都相对容易修饰，它被广泛应用于药物、农用化学品、染料和聚合物的合成。

在药物化学中，苄胺常用于合成活性药物成分 (API) 或作为取代胺和杂环化合物的前体。许多生物活性化合物，包括中枢神经系统药物、抗组胺药和心血管药物，都含有苄胺衍生物。它的存在不仅影响药效学活性，还影响物理化学特性，例如溶解度和膜通透性。

在聚合物和材料科学中，苄胺被用作环氧树脂和聚氨酯生产中的固化剂或改性剂。其胺基官能团与环氧物反应形成交联网络，从而赋予涂料和粘合剂以机械强度和耐化学性。此外，苄胺还可以作为二氧化硅、金属氧化物和碳基材料的表面改性剂，使其能够在各种基质中进行功能化和分散。

在生物化学研究中，苄胺已被研究作为单胺氧化酶 (MAO)，尤其是 MAO-B 的底物。其代谢产物为苯甲醛和过氧化氢，使其成为研究胺氧化机理的模型化合物。苄胺衍生物也被研究用作酶抑制剂和受体结合研究的探针。

苄胺适用于多种合成转化反应，包括还原烷基化和酰胺化。它在常温常压下稳定，但应在惰性气体中储存，以防止氧化或变色。由于其挥发性和活性胺基，需要采取适当的操作预防措施，包括避免接触皮肤和眼睛，并在使用过程中保持通风。

工业上，苄胺被大规模生产，用作染料、荧光增白剂和化学试剂的中间体。它也用于生产季铵化合物，后者可用作表面活性剂、消毒剂和相转移催化剂。它与亲电试剂的反应性以及与酸形成稳定盐的能力使其适用于各种配方需求。

总而言之，苄胺是一种宝贵且性质明确的化合物，在化学合成、药物开发、材料科学和生物化学研究中具有广泛的用途。其结构简单、反应性高且易于商业化，使其成为实验室和工业环境中必不可少的工具。

参考文献

2007. Alteration of serum semicarbazide-sensitive amine oxidase activity in chronic renal failure. Journal of neural transmission (Vienna, Austria : 1996), 114, 6.
DOI: 10.1007/s00702-007-0698-4

2007. Studies on the insulinomimetic effects of benzylamine, exogenous substrate of semicarbazide-sensitive amine oxidase enzyme in streptozotocin induced diabetic rats. Journal of neural transmission (Vienna, Austria : 1996), 114, 6.
DOI: 10.1007/s00702-007-0700-1

2007. Metabolism, Pharmacokinetics, and Excretion of a Nonpeptidic Substance P Receptor Antagonist, Ezlopitant, in Normal Healthy Male Volunteers: Characterization of Polar Metabolites by Chemical Derivatization with Dansyl Chloride. Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 35, 7.
DOI: 10.1124/dmd.107.015362