(S)-2,2'-双[双(4-甲基苯基)膦]-1,1'-联萘
[CAS# 100165-88-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 多环化合物
• 英文名: (S)-2,2'-Bis[bis(4-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl
• 别名: (S)-(-)-2,2'-Bis[di(p-tolyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl; (S)-4-Me-BINAP; (S)-Tol-BINAP; 1,1'-(1S)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diylbis[1,1-bis(4-methylphenyl)phosphine
• 产品名称: (S)-2,2'-双[双(4-甲基苯基)膦]-1,1'-联萘
• 分子式: C₄₈H₄₀P₂
• 分子量: 678.79
• CAS 登录号: 100165-88-6
• EC 号码: 623-900-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=C(C=C2)C)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=C(C=C7)C)C8=CC=C(C=C8)C

物理化学性质

• 沸点: 255-257 ºc
• 沸点: 754.4±60.0 ºc (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 438.8±39.2 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
自热物质或混合物	Self-heat.	2	H252
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228

发现和应用

(S)-2,2'-双[双(4-甲基苯基)膦基]-1,1'-联萘，通常称为 (S)-BINAP，是不对称催化中的关键手性配体。该化合物在高对映选择性工艺的发展中发挥了至关重要的作用，使其成为有机合成领域的基石。

(S)-BINAP 的发现可以追溯到 20 世纪 80 年代，当时它是由诺贝尔化学奖获得者 Ryoji Noyori 的研究小组首次合成的。Noyori 和他的团队正在研究如何提高不对称氢化反应中使用的手性催化剂的选择性和效率。他们的努力促成了 (S)-BINAP 的诞生，这种化合物因其作为手性配体的出色性能而迅速获得认可。

从结构上看，(S)-BINAP 由一个联萘骨架和两个双(4-甲基苯基)膦基组成，连接在 2,2' 位置。这种独特的结构赋予配体显著的空间位阻和电子特性，这对其催化效果至关重要。(S)-BINAP 的手性使其能够在催化反应中诱导不对称，从而产生对映体纯的化合物。

(S)-BINAP 最突出的应用之一是在不对称氢化中，它可用作过渡金属催化剂的配体，特别是铑和钌配合物。这些催化体系已用于合成各种手性分子，包括药物、农用化学品和精细化学品。基于 (S)-BINAP 的催化剂具有高对映体选择性，因此可以在工业规模上生产对映体纯化合物。

除了不对称氢化之外，(S)-BINAP 还可用于其他不对称催化过程，例如烯丙基取代、硼氢化和环丙烷化反应。其作为手性配体的多功能性使其成为合成化学家工具箱中的宝贵工具，可高效合成各种手性分子。

(S)-BINAP 对不对称催化领域的影响不容小觑。它不仅促进了新催化工艺的发展，还通过实现更可持续、更高效的合成方法促进了绿色化学的发展。(S)-BINAP 的成功启发了许多其他手性配体的设计和合成，进一步拓展了不对称催化的可能性。

总之，(S)-2,2'-双[双(4-甲基苯基)膦基]-1,1'-联萘的发现是不对称催化领域的一个里程碑。它作为手性配体的应用彻底改变了对映体纯化合物的合成，使其成为学术研究和工业生产中不可或缺的工具。

参考文献

2003. Mechanism of Asymmetric Hydrogenation of Ketones Catalyzed by BINAP/1,2-Diamine-Ruthenium(II) Complexes. Journal of the American Chemical Society, 125(42).
DOI: 10.1021/ja030272c

2013. Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabicyclic Alkenes with Carboxylic Acids. Catalysis Letters, 143(12).
DOI: 10.1007/s10562-013-1136-x

2018. Palladium-Catalysed Construction of All-Carbon Quaternary Centres with Propargylic Electrophiles: Challenges in the Simultaneous Control of Regio-, Chemo- and Enantioselectivity. Synthesis, 50(16).
DOI: 10.1055/s-0036-1591957