2'-溴-5'-氟苯乙酮
[CAS# 1006-33-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酮
• 英文名: 2'-Bromo-5'-fluoroacetophenone
• 别名: 1-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethanone
• 产品名称: 2'-溴-5'-氟苯乙酮
• 分子式: C₈H₆BrFO
• 分子量: 217.04
• CAS 登录号: 1006-33-3
• EC 号码: 600-114-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C1=C(C=CC(=C1)F)Br

物理化学性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 251.1±25.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 105.7±23.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.534 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2'-溴-5'-氟苯乙酮是一种芳香酮，其苯乙酮骨架的苯环上同时含有溴和氟取代基。它被归类为卤代苯乙酮衍生物，卤素分别位于酮基的间位和对位。其分子式为C8H6BrFO，其结构包括苯环上2'位溴取代基和5'位氟取代基（相对于乙酰基）。

该化合物主要用作有机合成中间体，尤其用于制备医药和农用化学品。由于同时存在吸电子卤素和活性羰基，使其适合通过取代或偶联反应（例如Suzuki或Heck交联反应）进行进一步官能化。这些转化反应可以引入多种官能团，从而合成结构多样的分子。

2'-溴-5'-氟苯乙酮的合成可以通过对适当取代的苯乙酮进行直接卤化，或以2'-溴苯乙酮等起始原料进行选择性卤素交换反应，然后进行亲电氟化来实现。区域选择性通常受电子和空间位阻因素控制，这些因素对于确保芳环上正确的取代模式至关重要。

在应用研究中，卤代苯乙酮衍生物（包括2'-溴-5'-氟苯乙酮等化合物）的生物活性被评估。虽然2'-溴-5'-氟苯乙酮本身并未被广泛记录为最终的活性药物成分，但它是制备可能具有抗菌、抗炎或酶抑制特性（具体取决于最终结构）的化合物的宝贵基础。

其反应性特征和结构特征使其成为药物化学和材料科学中常用的卤代芳酮的候选化合物。此类中间体的使用在文献中已得到充分证实，其重要性在于能够合成具有高选择性和理想物理化学特性的化合物。