3-(二氟甲基)-1H-吡唑
[CAS# 1007468-17-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 英文名: 3-(difluoromethyl)-1H-pyrazole
• 别名: 5-(difluoromethyl)-1H-pyrazole
• 产品名称: 3-(二氟甲基)-1H-吡唑
• 分子式: C₄H₄F₂N₂
• 分子量: 118.08
• CAS 登录号: 1007468-17-8
• EC 号码: 832-017-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(NN=C1)C(F)F

物理化学性质

• 沸点: 214.5±30.0 ºC 760 mmHg

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

3-(二氟甲基)-1H-吡唑是一种含氟杂环化合物，由一个吡唑环和3位上的二氟甲基(-CHF₂)组成。吡唑环是一个五元芳香体系，在1位和2位上有两个相邻的氮原子，因其存在于众多生物活性分子中而闻名。二氟甲基的引入显著改变了该化合物的化学和生物学性质，使其在医药和农化研究中具有重要意义。

3-(二氟甲基)-1H-吡唑及其相关化合物的发现与氟杂环化合物在药物和作物保护领域的持续探索息息相关。二氟甲基是羟基、硫醇或甲基的生物电子等排体，常用于调节分子的电子和亲脂性。它的存在可以增强代谢稳定性，改变氢键结构，并提高与生物靶标的结合亲和力，使其成为药物设计中一个有价值的特征。

3-(二氟甲基)-1H-吡唑的合成可以通过多种方法制备，包括肼与β-二氟化羰基前体的缩合反应，或通过含有二氟甲基取代基的1,3-二羰基化合物的环化反应。另一种方法是在温和条件下，使用二氟甲基化的构建块进行亲核取代反应，从而获得具有良好区域选择性和官能团耐受性的目标化合物。

在药物化学中，吡唑衍生物常被用作药物开发的核心结构。在3位引入二氟甲基已被证实可以增强这些分子的药理活性。含有3-(二氟甲基)-1H-吡唑结构域的化合物已被研究具有多种生物活性，包括抗炎、抗肿瘤、抗真菌和杀虫作用。吡唑环可作为一种特殊结构，模拟嘌呤碱基或参与与酶活性位点形成氢键。

3-(二氟甲基)-1H-吡唑在农用化学品开发中的应用尤为显著，已被用于杀菌剂、除草剂和杀虫剂。该化合物的物理化学特性使其能够与靶标生物的生物膜和酶促系统有效相互作用，而其氟化基团则可以提高环境稳定性和对代谢降解的抵抗力。

由于二氟甲基具有吸电子特性，它还会影响吡唑环上N-H质子的酸性，从而影响分子的反应性和结合特性。该特性已被用于设计用作酶抑制剂或受体拮抗剂的化合物，尤其是在氢键和电子互补性对高亲和力结合至关重要的靶标中。

总而言之，3-(二氟甲基)-1H-吡唑是一种在化学和药物研究中具有高价值且成熟的化合物。其结构将具有生物活性的吡唑核心与具有战略意义的氟取代基相结合，使其适用于药物设计、农用化学品开发和合成化学。其稳定性、反应性和生物相关性使其成为应用化学各个领域的研究和应用对象。

参考文献

2009. N-trifluoromethylazoles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 45(4).
DOI: 10.1007/s10593-009-0289-4

2023. Pharmacophore variants of the macrocyclic peptide triazole inactivator of HIV-1 Env. Medicinal Chemistry Research, 32(8).
DOI: 10.1007/s00044-023-03092-0

2024. Design, Synthesis, Antifungal and Antibacterial Activities of Novel Difluoromethyl Pyrazole Derivatives. Russian Journal of General Chemistry, 94(4).
DOI: 10.1134/s1070363224040248