5-氨基-6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯
[CAS# 1008138-73-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氨基吡啶
• 英文名: Ethyl 5-amino-6-methylpyridine-3-carboxylate
• 产品名称: 5-氨基-6-甲基吡啶-3-甲酸乙酯
• 分子式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.20
• CAS 登录号: 1008138-73-5
• EC 号码: 836-821-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=CC(=C(N=C1)C)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 327.9±37.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 152.1±26.5 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.553 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H303-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	5	H303

发现和应用

5-氨基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯是一种由吡啶环组成的化合物，其5位带有氨基，6位带有甲基，3位带有与羧基连接的乙酯基。吡啶衍生物因其多功能性和与各种生物系统相互作用的能力，广泛应用于有机合成和药物化学。

该化合物的发现和开发源于吡啶化学的广阔领域，在该领域，对吡啶环进行修饰可以制备出具有多种生物活性的化合物。在吡啶环5位引入氨基可以增强氢键形成的可能性，并可能影响化合物与特定酶或受体相互作用的能力。6位上的甲基可以影响分子的空间性质，可能影响其与生物靶标的结合能力。

5-氨基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯主要用于药物化学研究，其结构特征使其成为药物开发的热门候选药物。吡啶衍生物，尤其是带有氨基和羧酸盐等功能基团的吡啶衍生物，因其作为抗菌、抗炎和抗癌药物的潜力而备受研究。羧酸盐基团可以提高溶解度和极性，从而改善化合物的药代动力学特性，例如吸收和分布。

该化合物的氨基可能使其能够与某些酶或受体相互作用，而乙酯基团可以促进其在给药后代谢转化为更具活性的形式。这种酯基官能团通常用于改善分子的亲脂性并增强其穿过生物膜的能力，这对口服生物利用度至关重要。

5-氨基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯可以通过涉及吡啶环的标准有机反应合成，例如亲核取代和酯化反应。合成通常始于市售吡啶衍生物，然后引入氨基和甲基，以及羧酸的酯化。

除了在药物设计中的潜力外，该化合物还可作为合成更复杂分子的中间体，从而拓展其在其他生物活性化合物合成中的应用。吡啶基骨架，尤其是具有多种官能团的骨架，常用于材料开发、金属配位化学配体以及有机合成催化剂。

总而言之，5-氨基-6-甲基吡啶-3-羧酸乙酯是一种在药物化学中具有巨大潜力的化合物。其结构特征使其成为药物研发的宝贵基石，尤其是在开发靶向各种疾病相关酶或受体的药物方面。此外，其合成和功能特性为其在从材料科学到高级有机合成等广泛的化学应用领域开辟了新的可能性。