5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺
[CAS# 1010120-55-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物
• 英文名: 5-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine
• 别名: (5-Bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)amine
• 产品名称: 5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺
• 分子式: C₆H₅BrN₄
• 分子量: 213.03
• CAS 登录号: 1010120-55-4
• EC 号码: 802-618-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=NC(=NN2C(=C1)Br)N

物理化学性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm³, 计算值^*, 2.09
• 折射率: 1.831, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS06 Danger
• 危害标签: H301
• 防护标签: P264-P270-P301+P316-P321-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺是一种杂环化合物，具有三唑和吡啶环。在三唑并吡啶核心的 5 位加入溴原子可增强其化学反应性，使其成为有机合成中的重要中间体，特别是在制药和农用化学品应用中。该分子的结构使其能够与生物系统相互作用，为药物设计和开发提供了潜力。

5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的发现与杂环化合物的持续研究有关，特别是那些含有三唑和吡啶环的化合物，这两种化合物都因其生物学意义而闻名。三唑部分与多种生物活性有关，包括抗菌、抗病毒和抗炎特性，而吡啶环是许多药物分子中的常见基序。研究人员在探索潜在治疗剂的新支架时合成了这种化合物，特别是针对酶抑制和受体调节。

5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺的主要应用之一是药物化学领域。其独特的结构使其成为开发激酶抑制剂的宝贵中间体，激酶抑制剂是一种旨在阻断参与调节细胞分裂和生长的特定酶的药物。这些抑制剂在治疗癌症和其他增殖性疾病方面至关重要。该化合物的溴取代三唑并吡啶骨架允许进一步进行化学修饰，使其成为创建可筛选生物活性的分子库的多功能前体。

除了在药物发现中的作用外，5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺还可用于农用化学。其杂环骨架通常用于合成杀虫剂和除草剂。溴原子的存在增加了化合物的反应性和生物相互作用，这对于开发能够抑制杂草或害虫生长的药剂非常有用。这些应用利用了三唑在农业化学中已确立的作用，它有助于创造既有效又有选择性的作物保护剂。

此外，该化合物具有作为材料科学基础的潜力。杂环化合物如 5-溴-[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-2-胺用于设计有机半导体，有机半导体是光电器件（如有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池）中的关键组件。在 5 位对三唑并吡啶结构进行功能化的能力允许调整电子特性，使其成为未来材料化学创新的候选材料。

正在进行的研究继续探索这种化合物的全部应用范围，其在化学合成中的多功能性以及在药物发现和材料科学中的潜力推动了它在科学领域的重要性。