5-羟基-3-吡啶甲酰胺
[CAS# 101512-21-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 吡啶衍生物
• 英文名: 5-Hydroxy-3-Pyridinecarboxamide
• 别名: 5-Hydroxynicotinamide; Stock2s-17236
• 产品名称: 5-羟基-3-吡啶甲酰胺
• 分子式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 101512-21-4
• EC 号码: 817-037-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NC=C1O)C(=O)N

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.622, 计算值^*
• 沸点: 479.3±30.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 243.7±24.6 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

5-羟基-3-吡啶甲酰胺，又称 5-羟基烟酰胺，是烟酰胺的衍生物，属于羟基化吡啶类。其分子式为 C₆H₆N₂O₂，结构特征是吡啶环 5 位上有羟基，3 位上有羧酰胺基团。该化合物与烟酰胺（烟酰胺）密切相关，烟酰胺是维生素 B₃ 的一种形式，在人体新陈代谢中起着至关重要的作用。

5-羟基-3-吡啶甲酰胺是在对烟酸和烟酰胺的代谢和化学转化产物进行更广泛研究的过程中发现的。 20 世纪中叶，涉及微生物降解和哺乳动物代谢吡啶化合物的研究发现，各种羟基化烟酰胺衍生物（包括 5-羟基-3-吡啶甲酰胺）是代谢中间体或次要副产物。这些发现通常使用色谱和光谱技术（如紫外吸收光谱和后来的核磁共振光谱）来证实。

5-羟基-3-吡啶甲酰胺已被分离并在涉及烟酰胺相关化合物生物转化的多种情况下进行了研究。它已被观察到是能够降解吡啶甲酰胺的微生物系统中的代谢物。据报道，在土壤微生物中也存在此类转化，其中吡啶衍生物在选择性生长条件下充当氮源。5 位羟基化被认为是酶介导的，通常需要分子氧和辅因子（如含黄素的酶）。

在合成有机化学领域，5-羟基-3-吡啶甲酰胺已被用作制备更复杂的杂环化合物的中间体。其官能团允许进一步衍生化，包括吡啶环上的取代反应或酰胺部分的修饰。这些转化与药物筛选化学库的设计有关，特别是在开发可能表现出酶抑制剂或生化途径调节剂活性的化合物方面。

一些研究报道了 5-羟基-3-吡啶甲酰胺类似物的合成，以研究其作为靶向特定吡啶结合酶的药物前体的潜力。虽然该化合物本身目前不用作活性药物成分，但它已用于研究涉及吡啶基分子的结构-活性关系。

在分析化学中，5-羟基-3-吡啶甲酰胺偶尔被用作开发涉及取代吡啶的色谱方法的参考化合物。其在不同色谱条件下的独特保留行为有助于方法验证和建立用于环境或药物分析的化合物库。

此外，该化合物已在配位化学中得到检验。吡啶环上的羟基和酰胺基团可作为配体形成金属配合物。这些特性已在实验室环境中得到探索，用于合成模拟生物金属结合基序的模型化合物。

总体而言，5-羟基-3-吡啶甲酰胺是一种特征明确的吡啶衍生物，在生化转化研究和合成化学中具有明确的作用。其应用主要在研究环境中，尤其是在研究或合成生物活性吡啶化合物的结构类似物以进行进一步的生物学或药理学评估时。

参考文献

2024. Design, synthesis and antitumour activity of pyrimidine derivatives as novel selective EGFR kinase inhibitors. Molecular Diversity.
DOI: 10.1007/s11030-024-11048-8

2020. Magnetically supported ionic liquids: a sustainable catalytic route for organic transformations. Mater. Horiz., 7(12).
DOI: 10.1039/D0MH01088J

2015. Transition metal carboxylate coordination polymers with amide-bridged polypyridine co-ligands: assemblies and properties. CrystEngComm, 17(21).
DOI: 10.1039/C4CE02531H