7-溴-1-庚醇
[CAS# 10160-24-4]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 英文名: 7-Bromo-1-heptanol
• 产品名称: 7-溴-1-庚醇
• 分子式: C₇H₁₅BrO
• 分子量: 195.10
• CAS 登录号: 10160-24-4
• EC 号码: 628-171-2
• 分子行输入简码SMILES: C(CCCO)CCCBr

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.269 g/mL (实验值)
• 沸点: 231.8±23.0 ºc 760 mmHg (计算值)^*, 298.5 - 300 ºc (实验值)
• 闪点: 98.6±12.3 ºc (计算值)^*, 113 ºc (实验值)
• 折射率: 1.477 (计算值)^*, 1.482 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

7-溴-1-庚醇是一种有机化合物，属于含有卤素取代基的双官能脂肪醇家族。其分子式为 C₇H₁₅BrO，结构由一个七碳直链组成，碳1处有一个羟基，碳7处有一个溴原子。这两个官能团之间的空间分离使得 7-溴-1-庚醇成为一种用途广泛的合成有机化学中间体，尤其适用于制备大环化合物、表面活性剂和聚合物结构单元。

该化合物是在研究ω-溴烷醇（一类在亲核取代反应和杂环化合物合成中起重要作用的化合物）的过程中开发和表征的。 7-溴-1-庚醇最常见的合成路线是在醇存在下用氢溴酸开环环氧乙烷或端环氧物，或者更直接地，使用三溴化磷或其他选择性卤化剂对1,7-庚二醇进行部分溴化。该化合物也可以通过水解相应的ω-溴庚醇乙酸酯，然后通过蒸馏或重结晶纯化而获得。

7-溴-1-庚醇的独特反应性在于其同时存在伯醇和端烷基溴。羟基可以进行酯化、醚化或氧化等常规转化，而溴原子在亲核取代反应中易于置换。这使得该化合物可以作为合成载体，引入各种官能团，包括胺、硫醇和叠氮化物。这些反应使其可用于通过分子内环化构建大环体系的间隔基、连接基或前体。

7-溴-1-庚醇的其中一个广为人知的应用是合成七元或更大的环化合物，包括内酯、内酰胺和冠醚。该化合物可在碱性或酸性条件下环化形成氧杂环庚烷衍生物，或通过与氮亲核试剂进行分子内置换转化为氮杂环庚烷环。这些转化在主客体化学和材料科学的发展中具有重要意义，在这些领域，此类大环化合物可用于络合金属离子或有机小分子。

在材料化学中，7-溴-1-庚醇用于表面和聚合物的功能化。其烷基链赋予疏水性，而活性末端则使其能够与多种底物共价连接。它已被用于制备表面活性剂，通常通过进一步衍生化为季铵盐或酯化表面活性剂。这些衍生物可以调节涂料、纺织品或个人护理产品配方的润湿性、乳化性或分散性。

虽然该化合物本身尚不具有药理活性，但其衍生物已在药物化学中作为候选药物的连接基团或侧链的一部分进行研究。长烷基链有助于提高膜通透性，末端羟基则增强溶解度或氢键相互作用。在生物共轭化学中，7-溴-1-庚醇已被探索作为将生物活性分子连接到聚合物或固体载体上的间隔基。

从物理和化学角度来看，7-溴-1-庚醇在室温下为无色至淡黄色液体，在水中溶解度较低，但在大多数有机溶剂中溶解性良好。由于同时存在极性和非极性官能团，7-溴-1-庚醇的沸点相对较高。与相应的非卤代醇相比，溴原子增加了分子量，并使其具有更高的折射率和密度。

7-溴-1-庚醇在环境条件下的稳定性中等。它对光和热敏感，光和热会促进其消除或分解反应，因此应在惰性气体环境下储存。处理时需要采取标准预防措施，避免长时间暴露，因为烷基溴化物可能充当烷化剂和刺激物。

作为ω-溴烷醇系列的代表成员，7-溴-1-庚醇在文献中已有详尽的记载，并继续用于合成环状、聚合物和表面活性化合物，证明了其作为双功能化学中间体在学术和工业领域的价值。

参考文献

2022. Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Ring Opening of Cyclobutanones with Alkyl Bromides. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-238-00218