苯基(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)氨基甲酸酯
[CAS# 1018447-38-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 英文名: Phenyl (3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)carbamate
• 别名: phenyl N-(3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)carbamate
• 产品名称: 苯基(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)氨基甲酸酯
• 分子式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.26
• CAS 登录号: 1018447-38-5
• 分子行输入简码SMILES: CC1=NSC(=N1)NC(=O)OC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 折射率: 1.66 (计算值)^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

发现和应用

苯基(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)氨基甲酸酯是一种杂环氨基甲酸酯化合物，其结构为：1,2,4-噻二唑环的第三位被甲基取代，第五位与苯基氨基甲酸酯部分相连。噻二唑环是一种含硫和氮的杂环化合物，以其电子多样性和生物活性而闻名；氨基甲酸酯连接则引入了氢键，并可作为活性官能团。这种结构特征的组合使得该化合物在药物化学和农用化学研究中具有重要价值，可作为设计生物活性分子的骨架。

苯基(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)氨基甲酸酯的合成通常涉及用合适的苯基氨基甲酰试剂对3-甲基-1,2,4-噻二唑衍生物进行官能化。该反应在受控条件下进行，选择性地在杂环的第五位形成氨基甲酸酯键，同时保留甲基取代基。产物通常通过重结晶或色谱技术进行纯化，得到具有明确结构完整性和化学反应活性的固体。

在合成化学中，该化合物可作为制备取代噻二唑衍生物的多功能中间体。氨基甲酸酯基团可参与亲核取代、水解或偶联反应，从而引入其他官能团或与更大的分子骨架连接。杂环噻二唑环可通过亲电或亲核反应进一步修饰，从而系统地探索取代模式，用于构效关系研究。

在药物化学中，苯基(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)氨基甲酸酯衍生物已被研究用于多种生物活性，包括抗菌、抗真菌和酶抑制活性。平面杂芳环核心与氨基甲酸酯官能团的组合使其能够通过氢键、π-π堆积和静电效应与生物大分子相互作用。甲基取代基可通过改变杂环骨架的空间位阻和电子性质来影响结合亲和力和选择性。因此，该化合物可作为设计新型药理活性剂的结构单元。

在农用化学品应用中，噻二唑类氨基甲酸酯被用作开发杀菌剂、除草剂和杀虫剂的中间体。杂环的化学稳定性和氨基甲酸酯基团的反应活性有利于构建具有可控活性、选择性和环境持久性的分子。苯基(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)氨基甲酸酯可作为这些衍生物的起始原料，从而实现分子结构的快速多样化，用于活性筛选。

该化合物通常以结晶固体形式存在，在二甲基甲酰胺、乙醇和二氯甲烷等极性有机溶剂中具有中等溶解度。它在标准实验室条件下稳定，但应避免接触强酸、强碱或氧化剂，以免破坏噻二唑环或氨基甲酸酯官能团。妥善储存可确保该化合物保持其化学完整性，适用于多步合成或生物学评价。

总而言之，苯基(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)氨基甲酸酯是一种用途广泛的化学杂环中间体。其硫氮杂环核心、甲基取代基和苯基氨基甲酸酯键的组合使其能够进行选择性官能化和衍生化，使其成为合成化学中制备生物活性分子、农用化学品衍生物和复杂杂环结构的重要结构单元。

参考文献

2018. Substituted 1,2,4-thiadiazolyl pyrrolones and 1,2,4-thiadiazolyl hydantoines and salts thereof and use thereof as herbicides. WO Patent, 2018114662.