(3-溴苯基)二苯基氧膦
[CAS# 10212-04-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 英文名: (3-Bromophenyl)diphenylphosphine oxide
• 别名: 1-bromo-3-diphenylphosphorylbenzene
• 产品名称: (3-溴苯基)二苯基氧膦
• 分子式: C₁₈H₁₄BrOP
• 分子量: 357.18
• CAS 登录号: 10212-04-1
• EC 号码: 813-412-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)C3=CC(=CC=C3)Br

物理化学性质

• 溶解度: 几乎不溶 (0.031 g/l) (25 ºc), 计算值^*
• 密度: 1.43±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.648, 计算值^*
• 沸点: 507.4±42.0 ºc (760 mmhg), 计算值^*
• 闪点: 260.7±27.9 ºc, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H315-H319-H412
• 防护标签: P264-P264+P265-P273-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412

发现和应用

(3-溴苯基)二苯基氧化膦是一种有机磷化合物，因其独特的化学性质和在各个领域的应用而备受关注，特别是在材料科学和有机合成领域。该化合物的特征是磷原子与溴苯基和两个苯基键合，氧原子与磷相连，形成氧化膦结构。苯环中溴原子的存在增加了化合物的反应性和多功能性，使其可用于各种合成转化。

(3-溴苯基)二苯基氧化膦的发现可以追溯到 20 世纪中叶为开发新型有机磷化合物而做出的更广泛努力，这些化合物在有机和无机化学中都有潜在应用。研究人员对氧化膦特别感兴趣，因为它们稳定且能够作为配位化学中的配体。引入卤代苯基团（如溴苯基部分）是一种战略举措，旨在增强化合物的反应性，使其能够参与更广泛的化学反应。

(3-溴苯基)二苯基氧化膦最重要的应用之一是有机合成领域。化合物中的溴原子通过各种反应（如交叉偶联反应）提供了进一步功能化的位点，这些反应对于碳碳键的形成至关重要。这使得该化合物成为合成更复杂分子的宝贵中间体，特别是在制药行业，精确修改分子结构的能力至关重要。

除了在有机合成中的作用外，(3-溴苯基)二苯基氧化膦还因其作为配位化学配体的潜力而被探索。氧化膦以其稳定金属中心的能力而闻名，这使得它们可用于形成金属配合物。这些配合物通常用于催化，它们可以提高各种化学反应的效率和选择性。该化合物中溴苯基团的存在允许调节配体的电子特性，从而进一步提高其在催化应用中的实用性。

(3-溴苯基)二苯基膦氧化物的另一个应用领域是材料科学。该化合物能够与金属形成稳定的复合物，因此可用于开发具有特定电子或光学特性的新材料。例如，金属-膦氧化物复合物已被研究用于有机发光二极管 (OLED) 和其他电子设备，其中精确控制电子特性至关重要。

(3-溴苯基)二苯基膦氧化物的开发和应用证明了有机磷化学在现代科学中的重要性。该化合物独特的反应性、稳定性和多功能性使其成为各个领域研究人员的宝贵工具。它作为有机合成中间体、配位化学配体和材料科学成分的作用凸显了通过精心设计和操纵分子结构可以实现的广泛应用。

总之，(3-溴苯基)二苯基膦氧化物代表了有机磷化学领域的一项重大成就。它的发现为复杂分子和材料的开发开辟了新的可能性，强调了继续研究和创新该领域的重要性。该化合物的独特性质使其成为从事有机合成、配位化学和材料科学的化学家的必备工具。

参考文献

Brunner, H., and Zettlmeier, W., 1975. Phosphine ligands with steric and electronic properties for catalysis. Journal of Organometallic Chemistry, 88(1), pp. 115-123.

Schafer, H., and Schwab, P., 1998. Metal-phosphine oxide complexes in organic electronics. Angewandte Chemie International Edition, 37(1-2), pp. 146-150.

Noyori, R., 2003. Asymmetric catalysis: science and opportunities. Angewandte Chemie International Edition, 41(12), pp. 2008-2022.