5-溴-2'-脱氧胞苷
[CAS# 1022-79-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 脱氧核苷酸及其类似物
• 英文名: 5-Bromo-2'-deoxycytidine
• 别名: 4-Amino-5-bromo-1-[(2R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one; 5-BrdC
• 产品名称: 5-溴-2'-脱氧胞苷
• 蛋白质序列: N
• 分子式: C₉H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 306.11
• CAS 登录号: 1022-79-3
• EC 号码: 213-824-2
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@H](O[C@H]1N2C=C(C(=NC2=O)N)Br)CO)O

物理化学性质

• 密度: 2.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.764, 计算值^*
• 沸点: 510.8±60.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 262.7±32.9 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS08 Warning
• 危害标签: H351
• 防护标签: P203-P260-P263-P264-P270-P280-P318-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
致癌性	Carc.	2	H351

发现和应用

5-溴-2'-脱氧胞苷是一种合成的核苷类似物，源自 2'-脱氧胞苷，其中胞嘧啶环 5 位上的氢原子被溴原子取代。该化合物的分子式为 C₉H₁₂BrN₃O₄，结构上与 DNA 中天然存在的核苷相关。它被归类为卤代嘧啶脱氧核苷，由于其生物活性和在核酸研究中的实用性，在生化研究中引起了极大兴趣。

该化合物最早是在 20 世纪中叶合成和研究的，这一时期对修饰核苷及其与核酸的结合进行了广泛的研究。卤代核苷（如 5-溴-2'-脱氧胞苷）最初是为了研究 DNA 复制和修复机制以及它们在癌症治疗和病毒学中的潜在应用而开发的。胞嘧啶环 5 位上的溴取代改变了分子的电子特性，从而影响碱基配对行为以及与参与 DNA 代谢的酶的相互作用。

5-溴-2'-脱氧胞苷的结构类似于 5-溴-2'-脱氧尿苷 (BrdU)，后者是另一种广泛用于 DNA 标记的卤代核苷。BrdU 代替胸苷，而 5-溴-2'-脱氧胞苷可以在 DNA 合成过程中代替脱氧胞苷。一旦被掺入，它就会影响 DNA 复制的保真度，并可能导致碱基错配或酶识别改变。这些特性使该化合物在探测 DNA 合成和诱变方面很有价值。

5-溴-2'-脱氧胞苷的主要应用之一是研究 DNA 甲基化和表观遗传调控。该化合物可在实验系统中作为脱氧胞苷的替代品，并已用于研究胞嘧啶甲基转移酶的活性和 5 位替换在基因表达控制中的作用。它还可以作为酶促分析的底物，用于评估 DNA 修饰酶的选择性和机制。

该化合物还用于放射性标记和放射自显影研究。它的溴化结构使其易于进一步衍生化或用放射性同位素标记，使其可用作分子生物学实验中的示踪剂。掺入 DNA 中可以检测和量化 DNA 合成、定位复制细胞以及分析 DNA 修复途径。

在癌症研究中，5-溴-2'-脱氧胞苷已被研究作为放射增敏剂的潜力。卤代核苷已知可通过促进辐射后 DNA 链断裂的形成来增强 DNA 对电离辐射的敏感性。这种特性在肿瘤放射治疗中引起了人们的兴趣，尽管其他类似物（如 BrdU）在临床上得到了更广泛的应用。

该化合物在合成化学中也具有重要意义，可作为制备更复杂的核苷类似物的起始材料。5 位的溴原子为通过取代或交叉偶联反应进行进一步化学修饰提供了功能性处理。此类衍生物已被用于开发抗病毒和抗癌药物，以及创建用于研究核酸结构和功能的探针。

处理 5-溴-2'-脱氧胞苷需要采取适用于核苷类似物的标准预防措施。应将其储存在干燥条件下并避光。应遵循安全措施，避免通过吸入、摄入或皮肤接触而接触，因为卤化核苷可能具有细胞毒性或致突变作用，具体取决于使用环境。

5-溴-2'-脱氧胞苷因其独特的能力而继续用于核酸化学和分子生物学，即模仿天然核苷，同时引入不同的化学性质。它被整合到 DNA 中，使研究人员能够精确地探究遗传和表观遗传过程的复杂性，使其成为基础和应用生物科学中一种有价值的工具。

参考文献

2019. Synthesis of Site-Specific Crown Ether Adducts to DNA Abasic Sites: 8-Oxo-7,8-Dihydro-2'-Deoxyguanosine and 2'-Deoxycytidine. Methods in Molecular Biology, 1973, 29?4.
DOI: 10.1007/978-1-4939-9216-4_2

2017. Facile Access to Bromonucleosides Using Sodium Monobromoisocyanurate (SMBI). Current Protocols in Nucleic Acid Chemistry, 68, 13.15.1?3.15.9.
DOI: 10.1002/cpnc.24

2016. 5-Bromo-2'-deoxycytidine梐 potential DNA photosensitizer. Organic & Biomolecular Chemistry, 14(41), 9758?765.
DOI: 10.1039/c6ob01446a