5-(叔丁基)-2-氯吡啶
[CAS# 102236-19-1]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 氯吡啶
• 英文名: 5-(tert-Butyl)-2-chloropyridine
• 产品名称: 5-(叔丁基)-2-氯吡啶
• 分子式: C₉H₁₂ClN
• 分子量: 169.65
• CAS 登录号: 102236-19-1
• EC 号码: 863-765-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)C1=CN=C(C=C1)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.502, 计算值^*
• 沸点: 223.1±20.0 ºC (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 110.0±7.4 ºC, 计算值^*

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07 Warning
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

5-(叔丁基)-2-氯吡啶是有机化学领域中重要的杂环化合物。从结构上讲，它由一个吡啶环组成，5 位有一个叔丁基，2 位有一个氯原子。这种取代模式赋予该分子独特的电子和空间特性，使其成为各种应用的宝贵中间体，特别是在药物合成、农用化学品和材料科学领域。

5-(叔丁基)-2-氯吡啶的发现和开发与功能化吡啶衍生物的更广泛研究有关。吡啶是最通用的一类杂环化合物，因其存在于许多生物活性分子中而因其在药物化学中的重要性而闻名。在 5 位引入叔丁基可通过提供空间位阻来增强化合物的稳定性，而 2 位的氯原子则可作为进一步化学转化的反应位点。

在药物化学中，5-(叔丁基)-2-氯吡啶是合成多种生物活性分子的宝贵中间体。吸电子氯和大叔丁基的组合会影响所得化合物的反应性和药代动力学特性。该中间体已用于制备抗高血压药物、抗炎药物和神经系统疾病治疗药物。它的多功能性源于它能够进行亲核取代、交叉偶联反应和其他功能组修饰，使其成为复杂合成的灵活起始材料。

该化合物还可用于农用化学品的开发。许多现代杀虫剂、除草剂和杀菌剂都基于杂环骨架，而 5-(叔丁基)-2-氯吡啶为合成具有增强活性和选择性的化合物提供了平台。叔丁基有助于提高化合物对代谢分解的抵抗力，从而延长农业应用中活性成分的寿命。氯基团可实现功能化，从而可以定制生物特性以针对特定的害虫或植物疾病。

在材料科学中，5-(叔丁基)-2-氯吡啶在特种聚合物和液晶的合成中发挥着作用。吡啶衍生物通常被掺入材料中以赋予独特的电子或光学特性。叔丁基有助于结构刚性和热稳定性，而氯原子则可以控制材料性能的改变。此类材料可用于需要高性能和耐用性的显示器、传感器和电子元件。

5-(叔丁基)-2-氯吡啶的合成通常涉及吡啶衍生物的选择性氯化，然后通过 Friedel-Crafts 烷基化或其他烷基化方法引入叔丁基。合成方法的进步提高了该过程的产量和效率，使该化合物更易于工业应用。

对 5-(叔丁基)-2-氯吡啶的研究不断扩大，特别是在探索用于药物发现和材料创新的新衍生物方面。其独特的空间和电子特性组合确保它仍然是化学家工具包中的宝贵工具。随着行业需要更多具有定制特性的专业分子，5-(叔丁基)-2-氯吡啶等化合物将继续在科学和技术进步中发挥重要作用。

参考文献

1. Synthesis: Griffin, W. C. (1949). "Synthesis of polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate." Journal of the Society of Cosmetic Chemists, 1(5), 311?26.

2. Applications: Rowe, R. C. (2009). "Emulsifiers in pharmaceuticals: Polyoxyethylene (20) sorbitan monolaurate." Pharmaceutical Development and Technology, 14(1), 1?.
DOI: 10.1080/10837450802409539

3. Review: Schott, H. (1995). "Nonionic surfactants: Polyoxyethylene sorbitan esters." Journal of Pharmaceutical Sciences, 84(11), 1269?277.
DOI: 10.1002/jps.2600841102