仙客来醛
[CAS# 103-95-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 醛类医药中间体
• 英文名: Cyclamen aldehyde
• 别名: 2-methyl-3-(4-propan-2-ylphenyl)propanal
• 产品名称: 仙客来醛
• 分子式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.28
• CAS 登录号: 103-95-7
• EC 号码: 203-161-7
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)C1=CC=C(C=C1)CC(C)C=O

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 266.1±9.0 ºC 760 mmHg (计算值)^*, 270 ºC (实验值)
• 闪点: 116.7±10.2 ºC (计算值)^*
• 折射率: 1.497 (计算值)^*, 1.505 (实验值)

^* 使用计算软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs).

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 Warning
• 危害标签: H315-H317-H361-H411-H412
• 防护标签: P203-P261-P264-P272-P273-P280-P302+P352-P318-P321-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖毒性	Repr.	2	H361
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	2	H361fd

发现和应用

仙客来醛，IUPAC 名称为 3-(4-异丙基苯基)-2-甲基丙醛，是一种广泛用于香料和香精行业的芳香醛。它属于脂肪族芳香醛家族，以其宜人的花香而闻名，其香气与仙客来的花香非常相似，因此得名。其分子结构由一个带有异丙基的取代苯环和一个由甲基和醛基官能团组成的侧链组成，侧链位于三碳骨架上。

仙客来醛最早合成于 20 世纪初，当时人们正在研究用于香料的芳香醛。仙客来醛的出现源于人们为寻找天然花香的合成替代品而做出的广泛努力，尤其是那些能够复制仙客来清香清新气味的替代品。由于人们发现仙客来醛的香气不仅令人愉悦且稳定，而且适用于各种消费产品，因此仙客来醛的商业价值显著提升。仙客来醛因其持久柔和的花香木香调而备受调香师的青睐。

仙客来醛的主要用途是作为香精成分。它是香水、香皂、洗发水和其他个人护理产品中的常见成分。由于它能够赋予清新淡雅的甜美香气，因此常与其他醛类、麝香或花香调组合，调制出复杂的香氛组合。该化合物的价值不仅在于其独特的香气，还在于其在各种配方中的优异性能，尤其是在稳定性和与其他成分的相容性方面。

除了个人护理产品外，仙客来醛还用于家用清洁剂和空气清新剂。它有助于掩盖异味，带来洁净清新的感觉。由于其挥发性相对较低且持久性良好，它在水基和醇基配方中都能保持持久有效。数十年来，它在商业清洁和卫生产品中的反复使用已充分验证了其在这些应用中的卓越性能。

仙客来醛在香料行业也有少量应用，但与香精相比，其应用范围更为有限。在某些需要花香的食品或饮料中，仙客来醛的含量可能为微量。然而，由于仙客来醛的分类以及食品安全部门的安全评估要求，其在香料中的使用受到严格监管。

仙客来醛的安全性和毒理学特性已得到广泛研究。国际香料协会 (IFRA) 和其他监管机构已对其进行评估，并制定了使用指南和浓度限值，以确保消费者安全。在这些监管框架内使用时，该化合物被认为可安全用于化妆品和个人护理产品。然而，与许多香料化合物一样，它可能引起某些个体的致敏或过敏反应，因此制造商应采取适当的标签和配方预防措施。

总体而言，仙客来醛是合成香料成分的成功典范，它将理想的嗅觉特性与应用的多功能性完美结合。它的发现和发展对现代香水和产品配方做出了重大贡献，为天然花卉提取物提供了一种稳定、经济高效且极具吸引力的替代品。数十年来，它在高级香水和功能性香水领域始终保持着强劲的市场地位，彰显了其在香水行业的持久价值和可靠性。

参考文献

2014. Functionalized MCM-41 as a catalyst for the aldol condensation of 4-isopropylbenzaldehyde and propanal. Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 114(1).
DOI: 10.1007/s11144-014-0811-2

2015. Cyclamen aldehyde synthesis: aldol condensation followed by hydrogenation over ruthenium catalyst. Research on Chemical Intermediates, 41(11).
DOI: 10.1007/s11164-015-1948-y

2016. A synthetic route to 4-alkyl-alpha-methylhydrocinnamylaldehydes. Research on Chemical Intermediates, 43(5).
DOI: 10.1007/s11164-016-2782-6